[60]Fullerene chemistry for materials science applications

Abstract

Since their first detection and bulk production, the fullerenes have gained a primary role on the scientific scene, reaching their climax when the 1996 Nobel Prize for Chemistry was awarded to Kroto, Curl and Smalley for their seminal discovery. The unique physical and chemical properties of these new forms of carbon led many scientists to predict several technological applications. This created a heavy disappointment when it was clear that fullerene-based materials would not soon be ready for the market. However, the fullerenes have so far delighted several dozens of researchers who found that C₆₀ and its relatives undergo a variety of chemical reactions. In most cases, the new derivatives retain the main properties of the original fullerene, and it is now not unlikely that some functionalized fullerenes may find useful applications in the field of materials science and technology. In this Article we summarize the basic principles of the organic chemistry of fullerenes, together with a description of the physicochemical properties that have made these carbon cages popular in materials science, and review the most recent achievements in the functionalization of fullerenes aimed at the production of new molecular materials.

References

1. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl and R. E. Smalley, Nature, 1985, 318, 162.
2. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos and D. R. Huffman, Nature, 1990, 347, 354.
3. Acc. Chem. Res., 1992, 25, special issue on buckminsterfullerenes.
4. Fullerenes: Synthesis, Properties and Chemistry of Large Carbon Clusters, ed. G. S. Hammond and V. J. Kuck, ACS Symp. Ser., 481, American Chemical Society, Washington, DC, 1992.
5. Buckminsterfullerenes, eds W. E. Billups and M. A. Ciufolini, VCH, New York, 1993.
6. The Fullerenes, eds H. W. Kroto, J. E. Fischer and D. E. Cox, Pergamon, Oxford, 1993.
7. Physics and Chemistry of the Fullerenes, ed. K. Prassides, NATO ASI Ser. C, 443, Kluwer Academic, Dordrecht, 1994.
8. Progress in Fullerene Research, eds H. Kuzmany, J. Fink, M. Mehring and S. Roth, World Scientific, Singapore, 1994.
9. Recentadvances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, eds K. M. Kadish and R. S. Ruoff, The Electrochemical Society Inc., Pennington, NJ, 1994.
10. The Chemical Physics of Fullerenes 10 (and 5) Years Later, ed. W. Andreoni, NATO ASI Ser. E, 316, Kluwer Academic, Dordrecht, 1996.
11. A. F. Hebard, M. J. Rosseinski, R. C. Haddon, D. W. Murphy, S. H. Glarum, T. T. M. Palstra, A. P. Ramirez and A. R. Kortan, Nature, 1991, 350, 600.
12. K. Holczer, O. Klein, S.-M. Huang, R. B. Kaner, K.-J. Fu, R. L. Whetten and F. Diederich, Science, 1991, 252, 1154.
13. R. C. Haddon, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 127.
14. M. J. Rosseinsky, J. Mater. Chem., 1995, 5, 1497.
15. P. M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Gruner and J. D. Thompson, Science, 1991, 253, 301.
16. Q. Xie, E. Pérez-Cordero and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3978.
17. Y. Ohsawa and T. Saji, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 781.
18. L. W. Tutt and A. Kost, Nature, 1992, 356, 225.
19. F. Kajzar, C. Taliani, R. Danieli, S. Rossini and R. Zamboni, Chem. Phys. Lett., 1994, 217, 418.
20. R. S. Ruoff, D. S. Tse, R. Malhotra and D. C. Lorents, J. Phys. Chem., 1993, 97, 3379.
21. F. Wudl, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 157.
22. R. Taylor and D. R. M. Walton, Nature, 1993, 363, 685.
23. A. Hirsch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1138.
24. A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994.
25. F. Diederich, L. Isaacs and D. Philp, Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 243.
26. A. Hirsch, Synthesis, 1995, 895.
27. The Chemistry of Fullerenes, ed. R. Taylor, World Scientific, Singapore, 1995.
28. Tetrahedron Symposia-in-Print Number 60, Fullerene Chemistry, ed. A. B. Smith, 1996, 52.
29. F. Diederich and C. Thilgen, Science, 1996, 271, 317.
30. C. A. Mirkin and W. B. Caldwell, Tetrahedron, 1996, 52, 5113.
31. N. Matsuzawa, D. A. Dixon and T. Fukunaga, J. Phys. Chem., 1992, 96, 7594.
32. R. C. Haddon, Science, 1993, 261, 1545.
33. F. Wudl, A. Hirsch, K. C. Khemani, T. Suzuki, P.-M. Allemand, A. Koch, H. Eckert, G. Srdanov and H. M. Webb, in ref. 4, p. 161.
34. C. C. Henderson and P. A. Cahill, Science, 1993, 259, 1885.
35. C. Rüchardt, M. Gerst, J. Ebenhoch, H.-D. Beckhaus, E. E. B. Campbell, R. Tellgmann, H. Schwartz, T. Weiske and S. Pitter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 584.
36. S. Ballenweg, R. Gleiter and W. Krätschmer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3737.
37. L. Becker, T. P. Evans and J. L. Bada, J. Org. Chem., 1993, 58, 7630.
38. A. G. Avent, A. D. Darwish, D. K. Heimbach, H. W. Kroto, M. F. Meidine, J. P. Parsons, C. Remars, R. Roers, O. Ohashi, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 15.
39. A. Hirsch, A. Soi and H. R. Karfunkel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 766.
40. A. Hirsch, T. Grösser, A. Skiebe and A. Soi, Chem. Ber., 1993, 126, 1061.
41. P. J. Fagan, P. J. Krusic, D. H. Evans, S. Lerke and E. Johnston, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9697.
42. M. Keshavarz-K, B. Knight, G. Srdanov and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11371.
43. A. Hirsch, Q. Li and F. Wudl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1309.
44. K.-D. Kampe, N. Egger and M. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1174.
45. K. Komatsu, Y. Murata, N. Takimoto, S. Mori, N. Sugita and T. S. M. Wan, J. Org. Chem., 1994, 59, 6101.
46. H. L. Anderson, R. Faust, Y. Rubin and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1366.
47. S. N. Davey, D. A. Leigh, A. E. Moody, L. W. Tetler and F. A. Wade, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 397.
48. S. Wu, L. Shu and K. Fan, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 919.
49. H. Nagashima, H. Terasaki, E. Kimura, K. Nakajima and K. Itoh, J. Org. Chem., 1994, 59, 1246.
50. G. Schick, K. D. Kampe and A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2023.
51. H. Nagashima, H. Terasaki, Y. Saito, K. Jinno and K. Itoh, J. Org. Chem., 1995, 60, 4966.
52. R. González, F. Wudl, D. L. Pole, P. K. Sharma and J. Warkentin, J. Org. Chem., 1996, 61, 5837.
53. G.-W. Wang, Y. Murata, K. Komatsu and T. S. M. Wan, Chem. Commun., 1996, 2059.
54. S. Miki, M. Kitao and K. Fukunishi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2049.
55. K. Komatsu, N. Takimoto, Y. Murata, T. S. M. Wan and T. Wong, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6153.
56. T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl and Ö. Almarsson, Science, 1991, 254, 1186.
57. T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7301.
58. M. Prato, V. Lucchini, M. Maggini, E. Stimpfl, G. Scorrano, M. Eiermann, T. Suzuki and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8479.
59. L. Isaacs, A. Wehrsig and F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1231.
60. A. B. Smith III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanow, K. G. Owens and R. C. King, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5829.
61. M. Eiermann, F. Wudl, M. Prato and M. Maggini, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8364.
62. R. A. J. Janssen, J. C. Hummelen and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 544.
63. R. González, J. C. Hummelen and F. Wudl, J. Org. Chem., 1995, 60, 2618.
64. P. L. Boulas, Y. Zuo and L. Echegoyen, Chem. Commun., 1996, 1547.
65. K. Bingel, Chem. Ber., 1993, 126, 1957.
66. Y.-Z. An, Y. Rubin, C. Schaller and S. W. McElvany, J. Org. Chem., 1994, 59, 2927.
67. A. M. Benito, A. D. Darwish, H. W. Kroto, M. F. Meidine, R. Taylor and D. R. M. Walton, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1085.
68. A. Vasella, F. Uhlmann, C. A. A. Waldraff, F. Diederich and C. Thilgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1388.
69. M. Tsuda, T. Ishida, T. Nogami, S. Kurono and M. Ohashi, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6911.
70. H. Tokuyama, M. Nakamura and E. Nakamura, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7429.
71. J. Osterodt and F. Vögtle, Chem. Commun., 1996, 547.
72. H. Tokuyama, H. Isobe and E. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 935.
73. Y. Wang, J. Cao, D. I. Schuster and S. R. Wilson, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6843.
74. B. Nuber, F. Hampel and A. Hirsch, Chem. Commun., 1996, 1799.
75. M. Prato, Q. Li, F. Wudl and V. Lucchini, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1148.
76. T. Grösser, M. Prato, V. Lucchini, A. Hirsch and F. Wudl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1343.
77. G. Schick, A. Hirsch, H. Mauser and T. Clark, Chem. Eur. J., 1996, 2, 935.
78. M. Banks, J. I. G. Cadogan, I. Gosney, P. K. G. Hodgson, P. R. R. Langridge-Smith and D. W. H. Rankin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1365.
79. T. Ishida, K. Tanaka and T. Nogami, Chem. Lett., 1994, 561.
80. S. Kuwashima, M. Kubota, K. Kushida, T. Ishida, M. Ohashi and T. Nogami, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4371.
81. J. Averdung and J. Mattay, Tetrahedron, 1996, 52, 5407.
82. J. Averdung, C. Wolff and J. Mattay, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4683.
83. J. Averdung, G. Torres-García, H. Luftmann, I. Schlachter and J. Mattay, Fullerene Sci. Technol., 1996, 4, 633.
84. S. H. Hoke II, J. Molstad, D. Dilettato, M. J. Jay, D. Carlson, B. Kahr and R. G. Cooks, J. Org. Chem., 1992, 57, 5069.
85. M. Tsuda, T. Ishida, T. Nogami, S. Kurono and M. Ohashi, Chem. Lett., 1992, 2333.
86. S. R. Wilson, N. A. Kaprinidis, Y. Wu and D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8495.
87. S. R. Wilson, Y. Wu, N. A. Kaprinidis, D. I. Schuster and C. J. Welch, J. Org. Chem., 1993, 58, 6548.
88. K.-F. Liou and C.-H. Cheng, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2473.
89. X. Zhang, A. Romero and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11024.
90. H. Tokuyama, H. Isobe and E. Nakamura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2753.
91. X. Zhang and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4271.
92. X. Zhang, A. Fan and C. S. Foote, J. Org. Chem., 1996, 61, 5456.
93. M. Prato, M. Maggini, G. Scorrano and V. Lucchini, J. Org. Chem., 1993, 58, 3613.
94. N. Zhang, S. R. Schricker, F. Wudl, M. Prato, M. Maggini and G. Scorrano, Chem. Mater., 1995, 7, 441.
95. M. Prato, T. Suzuki, H. Foroudian, Q. Li, K. Khemani, F. Wudl, J. Leonetti, R. D. Little, T. White, B. Rickborn, S. Yamago and E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1594.
96. L.-L. Shiu, T.-I. Lin, S.-M. Peng, G.-R. Her, D. D. Ju, S.-K. Lin, J.-H. Hwang and C. M. L. Mou T.-Y., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 647.
97. M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9798.
98. X. Zhang, M. Willems and C. S. Foote, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8187.
99. I. Gan, D. Zhou, C. Luo, H. Tan, C. Huang, M. Lü, J. Pan and Y. Wu, J. Org. Chem., 1996, 61, 1954.
100. M. Ohno, A. Yashiro and S. Eguchi, Chem. Commun., 1996, 291.
101. M. Iyoda, F. Sultana and M. Komatsu, Chem. Lett., 1995, 1133.
102. M. S. Meier and M. Poplawska, J. Org. Chem., 1993, 58, 4524.
103. H. Irngartinger, C. M. Köhler, U. Huber-Patz and W. Krätschmer, Chem. Ber., 1994, 127, 581.
104. M. S. Meier and M. Poplawska, Tetrahedron, 1996, 52, 5043.
105. S. Muthu, P. Maruthamuthu, R. Ragunatha, P. R. Vasudeva Rao and C. K. Mathews, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1763.
106. N. Jagerovic, J. Elguero and J. L. Aubagnac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 499.
107. W. Duczek, F. Tittelbach, B. Costisella and H.-J. Niclas, Tetrahedron, 1996, 52, 8733.
108. E. Beer, M. Feuerer, A. Knorr, A. Mirlach and J. Daub, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1087.
109. Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedberg and C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 344.
110. P. Belik, A. Gügel, J. Spickermann and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 78.
111. F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf and C. Thilgen, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 2445.
112. B. Kräutler and M. Puchberger, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1626.
113. M. F. Meidine, R. Roers, G. J. Langley, A. G. Avent, A. D. Darwish, S. Firth, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1342.
114. V. M. Rotello, J. B. Howard, T. Yadav, M. M. Conn, E. Viani, L. M. Giovane and A. L. Lafleur, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1561.
115. M. Tsuda, T. Ishida, T. Nogami, S. Kurono and M. Ohashi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1296.
116. S. R. Wilson and Q. Lu, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8043.
117. J. A. Schlueter, J. M. Seaman, S. Taha, H. Cohen, L. K. R. H. H. Wang and J. M. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 972.
118. X. Zhang and C. S. Foote, J. Org. Chem., 1994, 59, 5235.
119. P. Belik, A. Gügel, A. Kraus, M. Walter and K. Müllen, J. Org. Chem., 1995, 60, 3307.
120. Y.-Z. An, G. A. Ellis, A. L. Viado and Y. Rubin, J. Org. Chem., 1995, 60, 6353.
121. M. Ohno, T. Azuma, S. Kojima, Y. Shirakawa and S. Eguchi, Tetrahedron, 1996, 52, 4983.
122. G. Torres-García and J. Mattay, Tetrahedron, 1996, 52, 5421.
123. R. E. Smalley, Acc. Chem. Res., 1992, 25, 98.
124. D. S. Bethune, R. D. Johnson, J. R. Salem, M. S. de Vries and C. S. Yannoni, Nature, 1993, 366, 123.
125. C. Taliani, G. Ruani, R. Zamboni, R. Danieli, F. Orlandi and F. Zerbetto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 220.
126. J. C. Hummelen, M. Prato and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7003.
127. M.-J. Arce, A. Viado, Y.-Z. An, S. I. Khan and Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3775.
128. P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1869.
129. M. Saunders, R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vásquez, R. Shimshi and A. Khong, Science, 1996, 271, 1693.
130. T. Guo, C. Jin and R. E. Smalley, J. Phys. Chem., 1991, 95, 4948.
131. Y. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, I. Fure, L. Wang, J. M. Alford and R. E. Smalley, J. Phys. Chem., 1991, 95, 7564.
132. T. Pradeep, V. Vijayakrishnan, A. K. Snatra and C. N. R. Rao, J. Phys. Chem., 1991, 95, 10564.
133. J. Averdung, H. Luftmann, I. Schlachter and J. Mattay, Tetrahedron, 1995, 51, 6977.
134. I. Lamparth, B. Nuber, G. Schick, A. Skiebe, T. Grösser and A. Hirsch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2257.
135. J. C. Hummelen, B. Knight, J. Pavlovich, R. Gonzalez and F. Wudl, Science, 1995, 269, 1554.
136. B. Nuber and A. Hirsch, Chem. Commun., 1996, 1421.
137. K. Prassides, M. Keshavarz-K., J. C. Hummelen, W. Andreoni, P. Giannozzi, E. Beer, C. Bellavia, L. Cristofolini, R. González, A. Lappas, Y. Murata, M. Malecki, V. Srdanov and F. Wudl, Science, 1996, 271, 1833.
138. M. Keshavarz-K., R. González, R. Hicks, G. Srdanov, V. Srdanov, T. G. Collins, J. C. Hummelen, C. Bellavia-Lund, J. Pavlovich, F. Wudl and K. Holczer, Nature, 1996, 383, 147.
139. J. M. Hawkins, A. Meyer, T. A. Lewis, U. Bunz, R. Nunlist, G. E. Ball, T. W. Ebbesen and K. Tanigaki, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7954.
140. P. J. Fagan, J. C. Calabrese and B. Malone, Science, 1991, 252, 1160.
141. M. Rasinkangas, T. T. Pakkanen, T. A. Pakkanen, M. Ahlgrén and J. Rouvinen, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4901.
142. H.-F. Hsu and J. R. Shapley, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9192.
143. C. C. Henderson, C. M. Rohlfing, R. A. Assink and P. A. Cahill, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 786.
144. A. D. Darwish, A. K. Abdul-Sada, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 2359.
145. A. Hirsch, I. Lamparth and H. R. Karfunkel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 437.
146. A. Hirsch, I. Lamparth, T. Grösser and H. R. Karfunkel, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9385.
147. I. Lamparth and A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1727.
148. L. Isaacs, R. F. Haldimann and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2339.
149. F. Cardullo, L. Isaacs, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon and M. Gross, Chem. Commun., 1996, 797.
150. S. R. Wilson and Q. Lu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5707.
151. L.-L. Shiu, K. M. Chien, T. Y. Liu, T.-I. Lin, G. R. Her and T.-Y. Luh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1159.
152. G.-X. Dong, J.-S. Li and T.-H. Chan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1725.
153. B. Kräutler, T. Müller, J. Maynollo, K. Gruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, D. Schwartzenbach and H.-B. Bürgi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1204.
154. B. Kräutler and J. Maynollo, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 87.
155. E. Nakamura, H. Isobe, H. Tokuyama and M. Sawamura, Chem. Commun., 1996, 1747.
156. Q. Lu, D. I. Schuster and S. R. Wilson, J. Org. Chem., 1996, 61, 4764.
157. T. Kusukawa and W. Ando, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1315.
158. A. L. Balch, D. A. Costa, B. C. Noll and M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8926.
159. T. Hamano and T. H. Mashino M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1537.
160. A. L. Balch, A. S. Ginwalla, M. M. Olmstead and R. Herbst-Irmer, Tetrahedron, 1996, 52, 5021.
161. I. Lamparth, C. Maichle-Mössmer and A. Hirsch, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1607.
162. L. Isaacs, P. Seiler and F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1466.
163. L. Y. Chiang, J. W. Swirczewski, C. S. Hsu, S. K. Chowdhury, S. Cameron and K. Creegan, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1791.
164. L. Y. Chiang, R. B. Upasani and J. W. Swirczewski, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10154.
165. L. Y. Chiang, R. B. Upasani, J. W. Swirczewski and S. Soled, J. Am. Chem. Soc., 1992, 115, 5453.
166. A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor and D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 15.
167. T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl and Ö. Almarsson, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7300.
168. F. Wudl, T. Suzuki and M. Prato, Synthetic Metals, 1993, 59, 297.
169. R. González, B. W. Knight, F. Wudl, M. A. Semones and A. Padwa, J. Org. Chem., 1994, 59, 7949.
170. J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. Lepeq and F. Wudl, J. Org. Chem., 1995, 60, 532.
171. M. Eiermann, R. C. Haddon, B. Knight, Q. C. Li, M. Maggini, N. Martin, T. Ohno, M. Prato, T. Suzuki and F. Wudl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1591.
172. M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandonà, G. Farnia and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 589.
173. F. Arias, Q. Xie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6388.
174. F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu and Q. Lu, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1422.
175. F. Paolucci, M. Marcaccio, S. Roffia, G. Orlandi, F. Zerbetto, M. Prato, M. Maggini and G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6572.
176. M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandonà and G. Farnia, Tetrahedron, 1996, 52, 5221.
177. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi and S. Nagase, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1359.
178. M. Keshavarz-K, B. Knight, R. C. Haddon and F. Wudl, Tetrahedron, 1996, 52, 5149.
179. C. S. Foote, Top. Curr. Chem., 1994, 169, 347.
180. J. L. Anderson, Y.-Z. An, Y. Rubin and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9763.
181. P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore and D. Gust, Photochem. Photobiol., 1994, 60, 537.
182. R. M. Williams, J. M. Zwier and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4093.
183. Y. Nakamura, T. Minowa, S. Tobita, H. Shizuka and J. Nishimura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 2351.
184. D. M. Guldi, H. Hungerbühler and K.-D. Asmus, J. Phys. Chem., 1995, 99, 9380.
185. R. V. Bensasson, E. Bienvenue, J.-M. Janot, S. Leach, P. Seta, D. I. Schuster, S. R. Wilson and H. Zhao, Chem. Phys. Lett., 1995, 245, 566.
186. R. Signorini, M. Zerbetto, M. Meneghetti, R. Bozio, M. Maggini, C. D. Faveri, M. Prato and G. Scorrano, Chem. Commun., 1996, 1891.
187. L. Smilowitz, D. McBranch, V. Klimov, J. M. Robinson, A. Koskelo, M. Grigorova, B. Mattes, H. Wang and F. Wudl, Opt. Lett., 1996, 21, 922.
188. C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust and F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1334.
189. C. Corvaja, M. Maggini, M. Prato, G. Scorrano and M. Venzin, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8857.
190. T. Ishida, K. Shinozuka, M. Kubota, M. Ohashi and T. Nogami, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1841.
191. T. Ishida, K. Shinozuka, T. Nogami, M. Kubota and M. Ohashi, Tetrahedron, 1996, 52, 5103.
192. F. Arena, F. Bullo, F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, M. Prato and G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 789.
193. A. Hirsch, Adv. Mater., 1993, 5, 859.
194. Y. Kojima, T. Matsuoka, H. Takajashi and T. Kurauchi, Macromolecules, 1995, 28, 8868.
195. D. A. Loy and R. A. Assink, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3977.
196. A. Nigam, T. Shecharam, T. Bharadwaj, J. Giovanola, S. Narang and R. Malhotra, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1547.
197. E. T. Samulski, J. M. DeSimone, M. O. Hunt, Y. Z. Menceloglu, R. C. Jarnagin, G. A. York, K. B. Labat and H. Wang, Chem. Mater., 1992, 4, 1153.
198. T. Cao and S. E. Webber, Macromolecules, 1995, 28, 3741.
199. A. G. Camp, A. Lary and W. T. Ford, Macromolecules, 1995, 28, 7959.
200. B. Ma, G. E. Lawson, C. E. Bunker, A. Kitayforodskiy and Y.-P. Sun, Chem. Phys. Lett., 1995, 247, 51.
201. G. A. Olah, I. Bucsi, C. Lambert, R. Aniszfeld, N. J. Trivedi, D. K. Sensharma and G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9387.
202. D. E. Bergbreiter and H. N. Gray, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 645.
203. N. Manolova, I. Rashkov, F. Beguin and H. van Damme, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1725.
204. L. Dai, A. W. H. Mau, H. J. Griesser, T. H. Spurling and J. W. White, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17302.
205. B. Liu, C. E. Bunker and Y.-P. Sun, Chem. Commun., 1996, 1241.
206. K. E. Geckeler and A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3850.
207. C. J. Hawker, Macromolecules, 1994, 27, 4836.
208. C. E. Bunker, G. E. Lawson and Y.-P. Sun, Macromolecules, 1995, 28, 3744.
209. C. Weis, C. Friedrich, R. Mülhaupt and H. Frey, Macromolecules, 1995, 28, 403.
210. S. Shi, Q. Li, K. C. Khemani and F. Wudl, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10656.
211. C. G. Hawker, K. L. Wooley and J. M. Fréchet, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 925.
212. K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, F. Wudl, G. Srdanov, S. Shi, C. Li and M. Kao, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9836.
213. L. Y. Chiang, L. Y. Wang, S.-M. Tseng, J.-S. Wu and K.-H. Hsieh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2675.
214. L. Y. Chiang, L. Y. Wang and C.-S. Kuo, Macromolecules, 1995, 28, 7574.
215. G. Agostini, C. Corvaja, M. Maggini, L. Pasimeni and M. Prato, J. Phys. Chem., 1996, 100, 13416.
216. A. M. Rao, P. Zhou, K.-A. Wang, G. T. Hager, J. M. Holden, Y. Wang, W.-T. Lee, X.-X. Bi, P. C. Ecklund, D. S. Cornett, M. A. Duncan and I. J. Amster, Science, 1993, 259, 955.
217. Y.-P. Sun, B. Ma, C. E. Bunker and B. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12705.
218. P. W. Stephens, G. Bortel, G. Faigel, M. Tegze, A. Jánossy, S. Pekker, G. Oszlanyi and L. Forró, Nature, 1994, 370, 636.
219. S. Pekker, A. Jánossy, L. Mihaly, O. Chauvet, M. Carrard and L. Forró, Science, 1994, 265, 1077.
220. L. A. Paquette and W. E. Trego, Chem. Commun., 1996, 419.
221. A. Gügel, P. Belik, M. Walter, A. Kraus, E. Harth, M. Wagner, J. Spickermann and K. Müllen, Tetrahedron, 1996, 52, 5007.
222. E. Cloutet, Y. Gnanou, J.-L. Fillaut and D. Astruc, Chem. Commun., 1996, 1565.
223. K. I. Guhr, M. D. Greaves and V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5997.
224. B. Nie and V. M. Rotello, J. Org. Chem., 1996, 61, 1870.
225. H. L. Anderson, C. Boudon, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross and P. Seiler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1628.
226. M. Fedurco, D. A. Costa, A. L. Balch and W. R. Fawcett, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 194.
227. K. Winkler, D. A. Costa, A. L. Balch and W. R. Fawcett, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17431.
228. T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolò, L. Trimarco, G. Zotti and P. Sozzani, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 648.
229. J. A. Chupa, S. Xu, R. F. Fischetti, R. M. Strongin, J. P. McCauley, A. B. Smith, J. K. Blasie, L. J. Peticolas and J. C. Bean, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4383.
230. X. Shi, W. B. Caldwell, K. Chen and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11598.
231. F. Arias, L. A. Godínez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer and L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6086.
232. L. M. Goldenberg, G. Williams, M. R. Bryce, A. P. Monkman, M. C. Petty, A. Hirsch and A. Soi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1310.
233. D. M. Guldi, Y. Tian, J. H. Fendler, H. Hungerbülher and K.-D. Asmus, J. Phys. Chem., 1995, 99, 17673.
234. C. J. Hawker, P. M. Saville and J. W. White, J. Org. Chem., 1994, 59, 3503.
235. U. Jonas, F. Cardullo, P. Belik, F. Diederich, A. Gügel, E. Harth, A. Herrmann, L. Isaacs, K. Müllen, H. Ringsdorf, C. Thilgen, P. Uhlmann, A. Vasella, C. A. A. Waldraff and M. Walter, Chem. Eur. J., 1995, 1, 243.
236. Y. Li, Y. Xu, Y. Mo, F. Bai, Y. Li, Z. Wu, H. Han and D. Zhu, Solid State Commun., 1994, 92, 185.
237. M. Maggini, A. Karlsson, L. Pasimeni, G. Scorrano, M. Prato and L. Valli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2985.
238. M. Maggini, L. Pasimeni, M. Prato, G. Scorrano and L. Valli, Langmuir, 1994, 10, 4164.
239. N. C. Maliszewskyi, P. A. Heiney, D. H. Jones, R. M. Strongin, M. A. Cichy and A. B. Smith III, Langmuir, 1993, 9, 1439.
240. M. Matsumoto, H. Tachibana, R. Azumi, M. Tanaka, T. Nakamura, G. Yunome, M. Abe, S. Yamago and E. Nakamura, Langmuir, 1995, 11, 660.
241. H. M. Patel, J. M. Didymus, K. K. W. Wang, A. Hirsch, A. Skiebe, I. Lamparth and S. Mann, Chem. Commun., 1996, 611.
242. S. Ravaine, F. Le Peq, C. Mingotaud, P. Delhaes, J. C. Hummelen, F. Wudl and L. K. Patterson, J. Phys. Chem., 1995, 99, 9551.
243. J. Y. Wang, D. Vaknin, R. A. Uphaus, K. Kiaer and M. Lösche, Thin Solid Films, 1994, 242, 40.
244. G. Williams, A. Soi, A. Hirsch, M. R. Bryce and M. C. Petty, Thin Solid Films, 1993, 230, 71.
245. A. Kost, L. Tutt, M. B. Klein, T. K. Dougherty and W. E. Elias, Opt. Lett., 1993, 18, 334.
246. U. Schubert, N. Hüsing and A. Lorenz, Chem. Mater., 1995, 7, 2010.
247. P. Judeinstein and C. Sanchez, J. Mater. Chem., 1996, 6, 511.
248. D. Avnir, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 328.
249. D. Levy and L. Esquivias, Adv. Mater., 1995, 7, 120.
250. R. J. P. Corriu and D. Leclercq, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1420.
251. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, G. Brusatin, P. Innocenzi, M. Guglielmi, A. Renier, R. Signorini, M. Meneghetti and R. Bozio, Adv. Mater., 1995, 7, 404.
252. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, G. Brusatin, E. Menegazzo, M. Guglielmi, R. Signorini, M. Zerbetto, M. Meneghetti and R. Bozio, unpublished work.
253. S. I. Khan, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row and Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4919.
254. J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, M. G. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row and Y. Rubin, J. Org. Chem., 1996, 61, 5032.
255. Y. Matsubara, H. Tada, S. Nagase and Z. Yoshida, J. Org. Chem., 1995, 60, 5372.
256. T. Drovetskaya, C. A. Reed and P. Boyd, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7971.
257. H. Imahori, T. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada and Y. Sakata, Chem. Lett., 1995, 265.
258. H. Imahori and Y. Sakata, Chem. Lett., 1996, 199.
259. M. G. Ranasinghe, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, A. Salek and M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4797.
260. T. G. Linssen, K. Dürr, A. Hirsch and M. Hanack, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 103.
261. F. Diederich, C. Dietrich-Buchecker, J.-F. Nierengarten and J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 781.
262. N. Martin, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garín and J. Orduna, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5979.
263. H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore and D. Gust, Photochem. Photobiol., 1995, 62, 1009.
264. M. Maggini, A. Donò, G. Scorrano and M. Prato, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 845.
265. D. Armspach, E. C. Constable, F. Diederich, C. E. Housecroft and J.-F. Nierengarten, Chem. Commun., 1996, 2009.
266. N. S. Sariciftci, F. Wudl, A. J. Heeger, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Bourassa and P. C. Ford, Chem. Phys. Lett., 1995, 247, 210.
267. D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed and P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem., 1996, 100, 15926.
268. R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row and J. W. Verhoeven, J. Org. Chem., 1996, 61, 5055.
269. D. M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 974.
270. Y. Wang, Nature, 1992, 356, 585.
271. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger and F. Wudl, Science, 1992, 258, 1474.
272. S. Morita, A. A. Zakidov and K. Yoshino, Solid State Commun., 1992, 82, 249.
273. R. A. J. Janssen, J. C. Hummelen, K. Lee, K. Pakbaz, N. S. Sariciftci, A. J. Heeger and F. Wudl, J. Chem. Phys., 1995, 103, 788.
274. B. Kraabel, J. C. Hummelen, D. Vacar, D. Moses, N. S. Sariciftci, A. J. Heeger and F. Wudl, J. Chem. Phys., 1996, 104, 4267.
275. R. A. J. Janssen, M. P. T. Christiaans, K. Pakbaz, D. Moses, J. C. Hummelen and N. S. Sariciftci, J. Chem. Phys., 1995, 102, 2628.
276. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl and A. J. Heeger, Science, 1995, 270, 1789.
277. T. Chuard and R. Deschenaux, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 736.
278. S. Ravaine, F. Vicentini, M. Mauzac and P. Delhaes, New J. Chem., 1995, 19, 1.
279. R. M. Baum, Chem. Eng. News, 1993, 71, 8.
280. J. S. Miller, Adv. Mater., 1991, 3, 262.
281. P. K. Bachmann and R. Messier, Chem. Eng. News, 1990, 68, 24.