Organic molecular solids as thin film transistor semiconductors

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

H. E. Katz


Abstract

The use of discrete organic compounds as active materials in transistors is described, beginning with α-sexithiophene (α-6T) and progressing to other thiophene oligomers and nonthiophene semiconductors. Device operation, molecular design, synthesis, film morphology and transport of holes and electrons are covered.


References

  1. (a) H. Stubb, E. Punkka and J. Paloheimo, Mater. Sci. Eng., 1993, 10, 85 Search PubMed; (b) C. P. Jarrett, R. H. Friend, A. R. Brown and D. M. de Leeuw, J. Appl. Phys., 1995, 77, 6289 CrossRef CAS.
  2. A. R. Brown, A. Pomp, C. M. Hart and D. M. de Leeuw, Science, 1995, 270, 972 CrossRef CAS.
  3. A. K.-Y. Jen, C. Y.-C. Lee, L. R. Dalton, M. F. Rubner, G. E. Wnek and L. Y. Chiang, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 413.
  4. Y. Y. Lin, D. J. Gundlach and T. N. Jackson, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 413, 413.
  5. A. Dodabalapur, L. Torsi and H. E. Katz, Adv. Mater., in the press Search PubMed.
  6. W. Warta, R. Stehle and N. Karl, Appl. Phys. A, 1985, 36, 163 Search PubMed.
  7. A. R. Brown, D. M. de Leeuw, E. E. Havinga and A. Pomp, Synth. Met., 1994, 68, 65 CrossRef CAS.
  8. A. Tsumura, H. Koezuka and T. Ando, Appl. Phys. Lett., 1986, 49, 1210 CrossRef CAS.
  9. (a) D. Fichou, G. G. Horowitz and F. Garnier, Eur. Pat. Appl. EP 402,269, 1990; FR Appl. 89/7,610, 1989 Search PubMed; (b) T. Kurata, K. Hamano, S. Kubota and H. Koezuka, Organic Thin Films for Photonic Applications, Toronto, 1993, p. 186 Search PubMed; (c) M. S. A. Abdou, X. Lu, Z. W. Xie, F. Orfino, M. J. Deen and S. Holdcroft, Chem. Mater., 1995, 7, 631 CrossRef CAS.
  10. (a) J. Kagan and S. K. Arora, Heterocycles, 1983, 20, 1937 CrossRef CAS; (b) M.-T. Zhao, B. P. Singh and P. N. Prasad, J. Chem. Phys., 1988, 89, 5535 CrossRef CAS.
  11. H. E. Katz, L. Torsi and A. Dodabalapur, Chem. Mater., 1995, 7, 2235 CrossRef CAS.
  12. (a) H. E. Katz and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4977 CrossRef CAS; (b) M. J. Marsella and T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12214 CrossRef CAS.
  13. F. F. So, S. R. Forrest, Y. Q. Shi and W. H. Steier, Appl. Phys. Lett., 1990, 56, 674 CrossRef CAS.
  14. (a) B. Servet, G. Horowitz, S. Ries, O. Lagorsse, P. Alnot, A. Yassar, F. Deloffre, P. Srivastava, R. Hajlaoui, P. Lang and F. Garnier, Chem. Mater., 1994, 6, 1809 CrossRef CAS; (b) A. J. Lovinger, D. D. Davis, R. Ruel, L. Torsi, A. Dodabalapur and H. E. Katz, J. Mater. Res., 1995, 10, 2958 CAS.
  15. S. Destri, M. Mascherpa and W. Porzio, Adv. Mater., 1993, 5, 43 CrossRef CAS.
  16. (a) L. Torsi, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, H. E. Katz, R. Ruel, D. D. Davis and K. W. Baldwin, Chem. Mater., 1995, 7, 2247 CrossRef CAS; (b) A. J. Lovinger, D. D. Davis, A. Dodabalapur, H. E. Katz and L. Torsi, Macromolecules, 1996, 29, 4952 CrossRef CAS.
  17. F. Van Bolhuis, H. Wynberg, E. E. Havinga, E. W. Meijer and E. G. J. Staring, Synth. Met., 1989, 30, 381 CrossRef CAS.
  18. (a) S. Hotta and K. Waragai, J. Mater. Chem., 1991, 1, 835 RSC; (b) S. Hotta and K. Waragai, Adv. Mater., 1993, 5, 896 CAS.
  19. (a) G. Barbarella, M. Zambianchi, R. Di Toro, M. Colonna, L. Antolini and A. Bongini, Adv. Mater., 1996, 8, 327 CAS; (b) J.-H. Liao, M. Benz, E. LeGoff and M. G. Kanatzidis, Adv. Mater., 1994, 6, 135 CrossRef CAS; (c) J. K. Herrema, J. Wildeman, F. van Bolhuis and G. Hadziioannou, Synth. Met., 1993, 60, 239 CrossRef CAS.
  20. (a) Z. Mo, K.-B. Lee, Y. B. Moon, M. Kobayashi, A. J. Heeger and F. Wudl, Macromolecules, 1985, 18, 1972 CrossRef CAS; (b) W. Porzio, S. Destri, M. Mascherpa, S. Rossini and S. Brückner, Synth. Met., 1993, 55–57, 408 CrossRef CAS.
  21. (a) G. Horowitz, B. Bachet, A. Yassar, P. Lang, F. Demanze, J.-L. Fave and F. Garnier, Chem. Mater., 1995, 7, 1337 CrossRef CAS; (b) T. Siegrist, R. M. Fleming, R. C. Haddon, R. A. Laudise, A. J. Lovinger, H. E. Katz, P. M. Bridenbaugh and D. D. Davis, J. Mater. Res., 1995, 10, 2170 CrossRef CAS.
  22. A. J. Lovinger, D. D. Davis, A. Dodabalapur and H. E. Katz, unpublished results; D. Fichou, B. Bachet, F. Demanze, I. Billy, G. Horowitz and F. Garnier, Adv. Mater., 1996, 8, 500 Search PubMed.
  23. G. Horowitz, D. Fichou, X. Peng and F. Garnier, Synth. Met., 1991, 41–43, 1127 CrossRef.
  24. (a) F. Garnier, G. Horowitz, X. Z. Peng and D. Fichou, Synth. Met., 1991, 45, 163 CrossRef CAS; (b) G. Horowitz and P. Delannoy, J. Chim. Phys., 1992, 89, 1037 CAS.
  25. A. Dodabalapur, L. Torsi and H. E. Katz, Science, 1995, 268, 270 CrossRef CAS.
  26. L. Torsi, A. Dodabalapur and H. E. Katz, J. Appl. Phys., 1995, 78, 1088 CrossRef CAS.
  27. L. Torsi, A. Dodabalapur, L. J. Rothberg, A. W. P. Fung and H. E. Katz, Science, 1996, 272, 1462 CAS.
  28. G. Horowitz, F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui and F. Kouki, Adv. Mater., 1996, 8, 52 CAS.
  29. (a) S. Tasaka, H. E. Katz, R. S. Hutton, J. Orenstein, G. H. Fredrickson and T. T. Wang, Synth. Met., 1986, 16, 17 CrossRef CAS; (b) J. Paloheimo, P. Kuivalainen, H. Stubb, E. Vuorimaa and P. Yli-Lahti, Appl. Phys. Lett., 1990, 56, 1157 CrossRef CAS.
  30. (a) D. Fichou, G. Horowitz, Y. Nishikitani, J. Roncali and F. Garnier, Synth. Met., 1989, 28, C729 CrossRef CAS; (b) D. Fichou, G. Horowitz, Y. Nishikitani and F. Garnier, Chemtronics, 1988, 3, 176 Search PubMed; (c) M. Ahlskog, J. Paloheimo, H. Stubb and A. Assadi, Synth. Met., 1994, 65, 77 CrossRef CAS.
  31. (a) H. Knoblock, D. Fichou, W. Knoll and H. Sasabe, Adv. Mater., 1993, 5, 570 CrossRef CAS; (b) H. Thienpont, G. L. J. A. Rikken, E. W. Meijer, W. ten Hoeve and H. Wynberg, Phys. Rev. Lett., 1990, 65, 2141 CrossRef CAS; (c) D. Fichou, J.-M. Nunzi, F. Charra and N. Pfeffer, Adv. Mater., 1994, 6, 64 CrossRef CAS.
  32. D. Fichou and F. Charra, Synth. Met., 1996, 76, 11 CrossRef CAS.
  33. F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries and P. Alnot, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8716 CrossRef CAS.
  34. H. E. Katz, A. Dodabalapur, L. Torsi and D. Elder, Chem. Mater., 1995, 7, 2238 CrossRef CAS.
  35. F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yasser and P. Srivastava, Science, 1994, 265, 684.
  36. J. Laquindanum and H. E. Katz, unpublished results.
  37. C. Väterlein, B. Ziegler, W. Gebauer, H. Neureiter, M. Stoldt, M. S. Wever, P. Bäuerle, M. Sokolowski, D. D. C. Bradley and E. Umbach, Synth. Met., 1996, 76, 133 CrossRef.
  38. Y. Wei, Y. Yang and J.-M. Yeh, Chem. Mater., 1996, 8, 2659 CrossRef CAS.
  39. J. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur and A. J. Lovinger, Adv. Mater., in the press Search PubMed.
  40. C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown and A. Pomp, J. Appl. Phys., 1996, 80, 2501 CrossRef CAS.
  41. Y. Y. Lin, D. J. Gundlach and T. N. Jackson, Device Research Conference, Santa Barbara, 1996, p. 175 Search PubMed.
  42. Amorphous and Microcrystalline Semiconductor Devices: Optoelectronic Devices, ed. J. Kanicki, Artech House, Boston, 1991 Search PubMed.
  43. J. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger and A. Dodabalapur, Chem. Mater., 1996, 8, 2542 CrossRef CAS.
  44. Z. Bao, A. Dodabalapur and A. J. Lovinger, Appl. Phys. Lett., 1996, 69, 3066 CrossRef CAS.
  45. P. M. Borsenberger, W. T. Gruenbaum, L. J. Sorriero and N. Zumbulyadis, Jpn. J. Appl. Phys., 1995, 34, 1597 CrossRef CAS.
  46. R. C. Haddon, A. S. Perel, R. C. Morris, T. T. M. Palstra, A. F. Hebard and R. M. Fleming, Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 121 CrossRef CAS.
  47. J. Paloheimo, H. Isotalo, J. Kastner and H. Kuzmany, Synth. Met., 1993, 55–57, 3185 CrossRef.
  48. J. R. Ostrick, A. Dodabalapur, L. Torsi, A. J. Lovinger, E. W. Kwock, T. M. Miller, M. Galvin and H. E. Katz, unpublished results.
  49. G. Horowitz, F. Kouki, P. Spearman, D. Fichou, C. Nogues, X. Pan and F. Garnier, Adv. Mater., 1996, 8, 242 CAS.
  50. J. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur and A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 331 CrossRef CAS.
  51. A. Dodabalapur, H. E. Katz, L. Torsi and R. C. Haddon, Science, 1995, 269, 1560 CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.