Organic molecular solids as thin film transistor semiconductors

Abstract

The use of discrete organic compounds as active materials in transistors is described, beginning with α-sexithiophene (α-6T) and progressing to other thiophene oligomers and nonthiophene semiconductors. Device operation, molecular design, synthesis, film morphology and transport of holes and electrons are covered.

References

1. (a) H. Stubb, E. Punkka and J. Paloheimo, Mater. Sci. Eng., 1993, 10, 85; (b) C. P. Jarrett, R. H. Friend, A. R. Brown and D. M. de Leeuw, J. Appl. Phys., 1995, 77, 6289.
2. A. R. Brown, A. Pomp, C. M. Hart and D. M. de Leeuw, Science, 1995, 270, 972.
3. A. K.-Y. Jen, C. Y.-C. Lee, L. R. Dalton, M. F. Rubner, G. E. Wnek and L. Y. Chiang, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 413.
4. Y. Y. Lin, D. J. Gundlach and T. N. Jackson, Mater. Res. Soc. Symp. Proc., 1995, 413, 413.
5. A. Dodabalapur, L. Torsi and H. E. Katz, Adv. Mater., in the press.
6. W. Warta, R. Stehle and N. Karl, Appl. Phys. A, 1985, 36, 163.
7. A. R. Brown, D. M. de Leeuw, E. E. Havinga and A. Pomp, Synth. Met., 1994, 68, 65.
8. A. Tsumura, H. Koezuka and T. Ando, Appl. Phys. Lett., 1986, 49, 1210.
9. (a) D. Fichou, G. G. Horowitz and F. Garnier, Eur. Pat. Appl. EP 402,269, 1990; FR Appl. 89/7,610, 1989; (b) T. Kurata, K. Hamano, S. Kubota and H. Koezuka, Organic Thin Films for Photonic Applications, Toronto, 1993, p. 186; (c) M. S. A. Abdou, X. Lu, Z. W. Xie, F. Orfino, M. J. Deen and S. Holdcroft, Chem. Mater., 1995, 7, 631.
10. (a) J. Kagan and S. K. Arora, Heterocycles, 1983, 20, 1937; (b) M.-T. Zhao, B. P. Singh and P. N. Prasad, J. Chem. Phys., 1988, 89, 5535.
11. H. E. Katz, L. Torsi and A. Dodabalapur, Chem. Mater., 1995, 7, 2235.
12. (a) H. E. Katz and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 4977; (b) M. J. Marsella and T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12214.
13. F. F. So, S. R. Forrest, Y. Q. Shi and W. H. Steier, Appl. Phys. Lett., 1990, 56, 674.
14. (a) B. Servet, G. Horowitz, S. Ries, O. Lagorsse, P. Alnot, A. Yassar, F. Deloffre, P. Srivastava, R. Hajlaoui, P. Lang and F. Garnier, Chem. Mater., 1994, 6, 1809; (b) A. J. Lovinger, D. D. Davis, R. Ruel, L. Torsi, A. Dodabalapur and H. E. Katz, J. Mater. Res., 1995, 10, 2958.
15. S. Destri, M. Mascherpa and W. Porzio, Adv. Mater., 1993, 5, 43.
16. (a) L. Torsi, A. Dodabalapur, A. J. Lovinger, H. E. Katz, R. Ruel, D. D. Davis and K. W. Baldwin, Chem. Mater., 1995, 7, 2247; (b) A. J. Lovinger, D. D. Davis, A. Dodabalapur, H. E. Katz and L. Torsi, Macromolecules, 1996, 29, 4952.
17. F. Van Bolhuis, H. Wynberg, E. E. Havinga, E. W. Meijer and E. G. J. Staring, Synth. Met., 1989, 30, 381.
18. (a) S. Hotta and K. Waragai, J. Mater. Chem., 1991, 1, 835; (b) S. Hotta and K. Waragai, Adv. Mater., 1993, 5, 896.
19. (a) G. Barbarella, M. Zambianchi, R. Di Toro, M. Colonna, L. Antolini and A. Bongini, Adv. Mater., 1996, 8, 327; (b) J.-H. Liao, M. Benz, E. LeGoff and M. G. Kanatzidis, Adv. Mater., 1994, 6, 135; (c) J. K. Herrema, J. Wildeman, F. van Bolhuis and G. Hadziioannou, Synth. Met., 1993, 60, 239.
20. (a) Z. Mo, K.-B. Lee, Y. B. Moon, M. Kobayashi, A. J. Heeger and F. Wudl, Macromolecules, 1985, 18, 1972; (b) W. Porzio, S. Destri, M. Mascherpa, S. Rossini and S. Brückner, Synth. Met., 1993, 55–57, 408.
21. (a) G. Horowitz, B. Bachet, A. Yassar, P. Lang, F. Demanze, J.-L. Fave and F. Garnier, Chem. Mater., 1995, 7, 1337; (b) T. Siegrist, R. M. Fleming, R. C. Haddon, R. A. Laudise, A. J. Lovinger, H. E. Katz, P. M. Bridenbaugh and D. D. Davis, J. Mater. Res., 1995, 10, 2170.
22. A. J. Lovinger, D. D. Davis, A. Dodabalapur and H. E. Katz, unpublished results; D. Fichou, B. Bachet, F. Demanze, I. Billy, G. Horowitz and F. Garnier, Adv. Mater., 1996, 8, 500.
23. G. Horowitz, D. Fichou, X. Peng and F. Garnier, Synth. Met., 1991, 41–43, 1127.
24. (a) F. Garnier, G. Horowitz, X. Z. Peng and D. Fichou, Synth. Met., 1991, 45, 163; (b) G. Horowitz and P. Delannoy, J. Chim. Phys., 1992, 89, 1037.
25. A. Dodabalapur, L. Torsi and H. E. Katz, Science, 1995, 268, 270.
26. L. Torsi, A. Dodabalapur and H. E. Katz, J. Appl. Phys., 1995, 78, 1088.
27. L. Torsi, A. Dodabalapur, L. J. Rothberg, A. W. P. Fung and H. E. Katz, Science, 1996, 272, 1462.
28. G. Horowitz, F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui and F. Kouki, Adv. Mater., 1996, 8, 52.
29. (a) S. Tasaka, H. E. Katz, R. S. Hutton, J. Orenstein, G. H. Fredrickson and T. T. Wang, Synth. Met., 1986, 16, 17; (b) J. Paloheimo, P. Kuivalainen, H. Stubb, E. Vuorimaa and P. Yli-Lahti, Appl. Phys. Lett., 1990, 56, 1157.
30. (a) D. Fichou, G. Horowitz, Y. Nishikitani, J. Roncali and F. Garnier, Synth. Met., 1989, 28, C729; (b) D. Fichou, G. Horowitz, Y. Nishikitani and F. Garnier, Chemtronics, 1988, 3, 176; (c) M. Ahlskog, J. Paloheimo, H. Stubb and A. Assadi, Synth. Met., 1994, 65, 77.
31. (a) H. Knoblock, D. Fichou, W. Knoll and H. Sasabe, Adv. Mater., 1993, 5, 570; (b) H. Thienpont, G. L. J. A. Rikken, E. W. Meijer, W. ten Hoeve and H. Wynberg, Phys. Rev. Lett., 1990, 65, 2141; (c) D. Fichou, J.-M. Nunzi, F. Charra and N. Pfeffer, Adv. Mater., 1994, 6, 64.
32. D. Fichou and F. Charra, Synth. Met., 1996, 76, 11.
33. F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries and P. Alnot, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8716.
34. H. E. Katz, A. Dodabalapur, L. Torsi and D. Elder, Chem. Mater., 1995, 7, 2238.
35. F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yasser and P. Srivastava, Science, 1994, 265, 684.
36. J. Laquindanum and H. E. Katz, unpublished results.
37. C. Väterlein, B. Ziegler, W. Gebauer, H. Neureiter, M. Stoldt, M. S. Wever, P. Bäuerle, M. Sokolowski, D. D. C. Bradley and E. Umbach, Synth. Met., 1996, 76, 133.
38. Y. Wei, Y. Yang and J.-M. Yeh, Chem. Mater., 1996, 8, 2659.
39. J. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur and A. J. Lovinger, Adv. Mater., in the press.
40. C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown and A. Pomp, J. Appl. Phys., 1996, 80, 2501.
41. Y. Y. Lin, D. J. Gundlach and T. N. Jackson, Device Research Conference, Santa Barbara, 1996, p. 175.
42. Amorphous and Microcrystalline Semiconductor Devices: Optoelectronic Devices, ed. J. Kanicki, Artech House, Boston, 1991.
43. J. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger and A. Dodabalapur, Chem. Mater., 1996, 8, 2542.
44. Z. Bao, A. Dodabalapur and A. J. Lovinger, Appl. Phys. Lett., 1996, 69, 3066.
45. P. M. Borsenberger, W. T. Gruenbaum, L. J. Sorriero and N. Zumbulyadis, Jpn. J. Appl. Phys., 1995, 34, 1597.
46. R. C. Haddon, A. S. Perel, R. C. Morris, T. T. M. Palstra, A. F. Hebard and R. M. Fleming, Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 121.
47. J. Paloheimo, H. Isotalo, J. Kastner and H. Kuzmany, Synth. Met., 1993, 55–57, 3185.
48. J. R. Ostrick, A. Dodabalapur, L. Torsi, A. J. Lovinger, E. W. Kwock, T. M. Miller, M. Galvin and H. E. Katz, unpublished results.
49. G. Horowitz, F. Kouki, P. Spearman, D. Fichou, C. Nogues, X. Pan and F. Garnier, Adv. Mater., 1996, 8, 242.
50. J. Laquindanum, H. E. Katz, A. Dodabalapur and A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 331.
51. A. Dodabalapur, H. E. Katz, L. Torsi and R. C. Haddon, Science, 1995, 269, 1560.