Oxygen activation at non-heme diiron active sites in biology: lessons from model complexes*

Abstract

In the past few years a number of iron complexes have been synthesized and characterized that model features of intermediates involved in the oxygen-activation chemistry of non-heme diiron enzymes such as methane monooxygenase, ribonucleotide reductase, and fatty acid desaturases. Insights derived from these efforts are discussed in the context of a common mechanistic framework for these enzymes.

References

1. (a) B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 1996, 96, 2625; (b) A. L. Feig and S. J. Lippard, Chem. Rev., 1994, 94, 759; (c) L. Que, jun. and A. E. True, Prog. Inorg. Chem., 1990, 38, 97.
2. R. E. Stenkamp, Chem. Rev., 1994, 94, 715.
3. (a) P. Nordlund and H. Eklund, J. Mol. Biol., 1993, 232, 123; (b) D. T. Logan, X.-D. Su, A. Åberg, K. Regnström, J. Hajdu, H. Eklund and P. Nordlund, Struct. Bonding (Berlin), 1996, 4, 1053.
4. (a) A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard and P. Nordlund, Nature (London), 1993, 366, 537; (b) A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick and S. J. Lippard, Chem. Biol., 1995, 2, 409; (c) N. Elango, R. Radhakrishnam, W. A. Froland, B. J. Wallar, C. A. Earhart, J. D. Lipscomb and D. H. Ohlendorf, Protein Sci., 1997, 6, 556.
5. Y. Lindqvist, W. Huang, G. Schneider and J. Shanklin, EMBO J., 1996, 15, 4081.
6. (a) S. J. Lippard and J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994; (b) L. Que, jun., in Bioinorganic Catalysis, ed. J. Reedijk, Marcel Dekker, New York, 1993, pp. 347–393.
7. (a) P. Nordlund, H. Dalton and H. Eklund, FEBS Lett., 1992, 307, 257; (b) B. G. Fox, J. Shanklin, J. Ai, T. M. Loehr and J.-S. Loehr, Biochemistry, 1994, 33, 12 776.
8. A. K. Shiemke, T. M. Loehr and J. Sanders-Loehr, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2437.
9. J. D. Pikus, J. M. Studts, C. Achim, K. E. Kauffmann, E. Münck, R. J. Steffan, K. McClay and B. G. Fox, Biochemistry, 1996, 35, 9106.
10. B. G. Fox, J. Shanklin, C. Somerville and E. Münck, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 2486; J. Ai, J. A. Broadwater, T. M. Loehr, J. Sanders-Loehr and B. G. Fox, J. Biol. Inorg. Chem., 1997, 2, 37.
11. R. L. Rardin, W. B. Tolman and S. J. Lippard, New J. Chem., 1991, 15, 417.
12. L. Que, jun., Science, 1991, 253, 273; L. Que, jun. and Y. Dong, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 190.
13. D. E. Edmondson and B.-H. Huynh, Inorg. Chim. Acta, 1996, 252, 399; A. A. Shteinman, FEBS Lett., 1995, 362, 5.
14. (a) J. M. Bollinger, jun., D. E. Edmondson, B. H. Huynh, J. Filley, J. Norton and J. Stubbe, Science (Washington, DC), 1991, 253, 292; (b) J. M. Bollinger, jun., W. H. Tong, N. Ravi, B. H. Huynh, D. E. Edmondson and J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8015; (c) J. M. Bollinger, jun., W. H. Tong, N. Ravi, B. H. Huynh, D. E. Edmondson and J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8024; (d) N. Ravi, J. J. M. Bollinger, B. H. Huynh, D. E. Edmondson and J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8007; (e) W. H. Tong, S. Chen, S. G. Lloyd, D. E. Edmondson, B. H. Huynh and J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2107.
15. (a) S.-K. Lee, J. C. Nesheim and J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem., 1993, 268, 21 569; (b) S.-K. Lee, B. G. Fox, W. A. Froland, J. D. Lipscomb and E. Münck, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6450.
16. (a) K. E. Liu, D. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7465; (b) K. E. Liu, A. M. Valentine, D. Qiu, D. E. Edmondson, E. H. Appelman, T. G. Spiro and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4997.
17. M. Y. Okamura, I. M. Klotz, C. E. Johnson, M. R. C. Winter and R. J. P. Williams, Biochemistry, 1969, 8, 1951; P. E. Clark and J. Webb, Biochemistry, 1981, 20, 4628.
18. (a) S. Ménage, B. A. Brennan, C. Juarez-Garcia, E. Münck and L. Que, jun., J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6423; (b) Y. Dong, S. Ménage, B. A. Brennan, T. E. Elgren, H. G. Jang, L. L. Pearce and L. Que, jun., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1851.
19. (a) Y. Hayashi, M. Suzuki, A. Uehara, Y. Mizutani and T. Kitagawa, Chem. Lett., 1992, 91; (b) Y. Hayashi, T. Kayatani, H. Sugimoto, M. Suzuki, K. Inomata, A. Uehara, Y. Mizutani, T. Kitagawa and Y. Maeda, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11 220.
20. K. Kim and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4914.
21. Y. Dong, S. Yan, V. G. Young, jun. and L. Que, jun., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 618.
22. T. Ookubo, H. Sugimoto, T. Nagayama, H. Masuda, T. Sato, K. Tanaka, Y. Maeda, H. Okawa, Y. Hayashi, A. Uehara and M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 701.
23. (a) N. Kitajima, H. Fukui, Y. Moro-oka, Y. Mizutani and T. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6402; (b) N. Kitajima, N. Tamura, H. Amagai, H. Fukui, Y. Moro-oka, Y. Mizutani, T. Kitagawa, R. Mathur, K. Heerwegh, C. A. Reed, C. R. Randall, L. Que, jun. and K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9071.
24. Y. Dong, H. Fujii, M. P. Hendrich, R. A. Leising, G. Pan, C. R. Randall, E. C. Wilkinson, Y. Zang, L. Que, jun., B. G. Fox, K. Kauffmann and E. Münck, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2778.
25. P. Chaudhuri, K. Wieghardt, B. Nuber and J. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 778; J. R. Hartman, R. L. Rardin, P. Chaudhuri, K. Pohl, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss, G. C. Papaefthymiou, R. B. Frankel and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7387.
26. W. B. Tolman, S. Liu, J. G. Bentsen and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 152.
27. S. Ménage, Y. Zang, M. P. Hendrich and L. Que, jun., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7786.
28. A. L. Feig, M. Becker, S. Schindler, R. van Eldik and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 1996, 35, 2590.
29. Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman and L. Que, jun., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4197.
30. R. A. Leising, B. A. Brennan, L. Que, jun., B. G. Fox and E. Münck, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3988.
31. Y. Dong, L. Que, jun., K. Kauffmann and E. Münck, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11 377.
32. Y. Zang, Y. Dong, L. Que, jun., K. Kauffmann and E. Münck, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1169.
33. (a) D. Burdi, B. E. Sturgeon, W. H. Tong, J. Stubbe and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 281; (b) B. E. Sturgeon, D. Burdi, S. Chen, B.-H. Huynh, D. E. Edmondson, J. Stubbe and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7551.
34. L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb and L. Que, jun., Science, 1997, 275, 515.
35. V. K. Yachandra, K. Sauer and M. P. Klein, Chem. Rev., 1996, 96, 2927.
36. R. Manchanda, G. W. Brudvig and R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev., 1995, 144, 1.
37. G. S. Waldo, S. Yu and J. E. Penner-Hahn, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5869.
38. D. M. Kurtz, jun., Chem. Rev., 1990, 90, 585.
39. S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, G. Pan, X. Wang, V. G. Young, jun., C. J. Cramer, L. Que, jun. and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 555; S. Mahapatra, V. G. Young, jun., S. Kaderli, A. D. Zuberbühler and W. B. Tolman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 130.
40. K. Wieghardt, U. Bossek, B. Nuber, J. Weiss, J. Bonvoisin, M. Corbella, S. E. Vitols and J.-J. Girerd, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7398; S. Pal, J. W. Gohdes, W. C. A. Wilisch and W. H. Armstrong, Inorg. Chem., 1992, 31, 713.
41. D. R. Gamelin, E. Bominaar, M. L. Kirk, K. Wieghardt and E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8085; X.-Q. Ding, E. L. Bominaar, E. Bill, H. Winkler, A. X. Trautwein, S. Drüeke, P. Chaudhuri and K. Wieghardt, J. Chem. Phys., 1990, 92, 178.
42. P. Siegbahn and R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3103.
43. C. Kim, Y. Dong and L. Que, jun., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3635.
44. S. Mahapatra, J. A. Halfen and W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11 575.
45. J. C. Nesheim and J. D. Lipscomb, Biochemistry, 1996, 35, 10 240.
46. P. H. Buist and B. Behrousian, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9295.