Deoxyribonucleic acid binding and photocleavage studies of rhenium(I) dipyridophenazine complexes

Abstract

The intercalative binding interaction of [Re(dppz)(CO)₃(py)][O₃SCF₃] (dppz = dipyrido[3,2-a : 2′ ,3′-c]phenazine, py = pyridine) and [Re(dppn)(CO)₃(py)][O₃SCF₃] (dppn = benzo[i]dipyrido[3,2-a  : 2′,3′-c]phenazine) with double-stranded calf thymus DNA, and synthetic oligonucleotides poly(dA)·poly(dT) and poly(dC)·poly(dG) has been studied with spectroscopic methods. The complexes have been found to promote cleavage of plasmid pBR322 DNA from the supercoiled form I to the open circular form II upon irradiation. The crystal structure of [Re(dppz)(CO)₃(py)][O₃SCF₃] has also been established.

References

1. R. P. Hertzberg and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 313.
2. (a) B. E. Bowler, K. J. Ahmed, W. I. Sundquist, L. S. Hollis, E. E. Whang and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1299; (b) M. V. Keck and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3386; (c) T. Ren, D. P. Bancroft, W. I. Sundquist, A. Masschelein, M. V. Keck and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11 341.
3. (a) J. K. Barton, J. J. Dannenberg and A. L. Raphael, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4967; (b) J. K. Barton and A. L. Raphael, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2466; (c) J. K. Barton, A. T. Danishefsky and J. M. Goldberg, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2172; (d) C. V. Kumar, J. K. Barton and N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 5518; (e) A. M. Pyle and J. K. Barton, Inorg. Chem., 1987, 26, 3820; (f) A. M. Pyle, J. P. Rehmann, R. Meshoyrer, C. V. Kumar, N. J. Turro and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3051; (g) A. E. Friedman, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, N. J. Turro and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4960; (h) R. M. Hartshorn and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5919; (i) A. Sitlani, E. C. Long, A. M. Pyle and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2303; (j) A. H. Krotz, L. Y. Kuo, T. P. Shields and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3877; (k) R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5236.
4. (a) H. H. Thorp, N. J. Turro and H. B. Gray, New J. Chem., 1991, 15, 601; (b) W. A. Kalsbeck, N. Grover and H. H. Thorp, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1517; (c) N. Grover and H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7030; (d) N. Gupta, N. Grover, G. A. Neyhart, W. Liang, P. Singh and H. H. Thorp, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1048; (e) N. Grover, N. Gupta, P. Singh and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 1992, 31, 2014; (f) N. Grover, N. Gupta and H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3390; (g) N. Gupta, N. Grover, G. A. Neyhart, P. Singh and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 1993, 32, 310; (h) G. A. Neyhart, N. Grover, S. R. Smith, W. A. Kalsbeck, T. A. Fairley, M. Cory and H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4423; (i) W. A. Kalsbeck and H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7146; (j) T. W. Welch, G. A. Neyhart, J. G. Goll, S. A. Ciftan and H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9311; (k) S. R. Smith, G. A. Neyhart, W. A. Kalsbeck and H. H. Thorp, New J. Chem., 1994, 18, 397; (l) W. A. Kalsbeck and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 1994, 33, 3427; (m) K. M. Breiner, M. A. Daugherty, T. G. Oas and H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11 673.
5. R. J. Morgan, S. Chatterjee, A. D. Baker and T. C. Strekas, Inorg. Chem., 1991, 30, 2687; A. D. Baker, R. J. Morgan and T. C. Strekas, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1411; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 19921099; T. C. Strekas, A. D. Baker, O. Harripersad-Morgan and R. J. Morgan, J. Coord. Chem., 1996, 34, 77.
6. (a) J. M. Kelly, D. J. McConnell, C. OhUigin, A. B. Tossi, A. Kirsch-De Mesmaeker, A. Masschelein and J. Nasielski, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1821; (b) A. Kirsch-De Mesmaeker, G. Orellana, J. K. Barton and N. J. Turro, Photochem. Photobiol., 1990, 52, 461; (c) G. Orellana, A. Kirsch-De Mesmaeker, J. K. Barton and N. J. Turro, Photochem. Photobiol., 1991, 54, 499; (d) J. P. Lecomte, A. Kirsch-De Mesmaeker, M. Demeunynck and J. Lhomme, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1993, 3261; (e) M. M. Feeney, J. M. Kelly, A. B. Tossi, A. Kirsch-De Mesmaeker and J. P. Lecomte, J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 1994, 23, 69; (f) J. P. Lecomte, A. Kirsch-De Mesmaeker and G. Orellana, J. Phys. Chem., 1994, 98, 5382; (g) F. O'Reilly, J. Kelly and A. Kirsch-De Mesmaeker, Chem. Commun., 1996, 1013.
7. C. Hiort, B. Nordén and A. Rodger, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1971; M. Eriksson, M. Leijon, C. Hiort, B. Nordén and A. Gräslund, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4933; C. Hiort, P. Lincoln and B. Nordén, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3448; I. Haq, P. Lincoln, D. Suh, B. Nordén, B. Z. Chowhry and J. B. Chaires, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4788; P. Lincoln, A. Broo and B. Nordén, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2644; P. Lincoln and B. Nordén, Chem. Commun., 1996, 2145.
8. D. S. Sigman, D. R. Graham, V. D'Aurora and A. M. Stern, J. Biol. Chem., 1979, 254, 12 269; D. R. Graham, L. E. Marshall, K. A. Reich and D. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5419; K. A. Reich, L. E. Marshall, D. R. Graham and D. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3582; D. S. Sigman, Acc. Chem. Res., 1986, 19, 180; T. B. Thederahn, M. D. Kuwabara, T. A. Larsen and D. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4941.
9. (a) R. Tamilarasan, S. Ropartz and D. R. McMillin, Inorg. Chem., 1988, 27, 4082; (b) R. Tamilarasan, S. Ropartz and D. R. McMillin, Inorg. Chem., 1990, 29, 2798; (c) B. P. Hudson, J. Sou, D. J. Berger and D. R. McMillin, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8997; (d) K. A. Meadows, F. Liu, J. Sou, B. P. Hudson and D. R. McMillin, Inorg. Chem., 1993, 32, 2919; (e) K. A. Meadows, F. Liu, B. P. Hudson and D. R. McMillin, Inorg. Chem., 1993, 32, 4663; (f) F. Liu, K. A. Meadows and D. R. McMillin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6699.
10. (a) H. Q. Liu, S. M. Peng and C. M. Che, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 509; (b) H. Q. Liu, T. C. Cheung, S. M. Peng and C. M. Che, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1787; (c) H. Q. Liu, T. C. Cheung and C. M. Che, Chem. Commun., 1996, 1039.
11. N. B. Thornton and K. S. Schanze, Inorg. Chem., 1993, 32, 4994; H. D. Stoeffler, N. B. Thornton, S. L. Temkin and K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7119; N. B. Thornton and K. S. Schanze, New J. Chem., 1996, 20, 791.
12. V. W. W. Yam, K. K. W. Lo, K. K. Cheung and R. Y. C. Kong, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1191.
13. T. Maniatis, E. F. Fritsch and J. Sambrook, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory, New York, 1982, p. 458.
14. C. V. Kumar and E. H. Asuncion, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8547.
15. PATTY and DIRDIF 92: P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, J. M. M. Smits and C. Smykalla, The DIRDIF program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, 1992.
16. TEXSAN, Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation, Houston, TX, 1985 and 1992.
17. E. Horn and M. R. Snow, Aust. J. Chem., 1980, 33, 2369; W. Tikkanen, W. C. Kaska, S. Moya, T. Layman and R. Kane, Inorg. Chim. Acta, 1983, 76, L29; J. C. Calabrese and W. Tam, Chem. Phys. Lett., 1987, 133, 244; R. Lin, Y. Fu, C. P. Brock and T. F. Guarr, Inorg. Chem., 1992, 31, 4346; T. A. Oriskovich, P. S. White and H. H. Thorp, Inorg. Chem., 1995, 34, 1629; L. Wallace, C. Woods and D. Rillema, Inorg. Chem., 1995, 34, 2875; V. W. W. Yam, V. C. Y. Lau and K. K. Cheung, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 259.
18. (a) L. Stryer, Biochemistry, Freeman, New York, 1988, p. 76; (b) A. H. J. Wang, J. Nathans, G. van der Marel, J. H. van Boom and A. Rich, Nature (London), 1978, 276, 471; (c) A. H. J. Wang, G. J. Quigley and A. Rich, Nucleic Acids Res., 1979, 6, 3879; (d) T. K. Schoch, J. L. Hubbard, C. R. Zoch, G. B. Yi and M. Sørlie, Inorg. Chem., 1996, 35, 4383.
19. V. A. Bloomfield, D. M. Crothers and I. Tinoco, jun., Physical Chemistry of Nucleic Acids, Harper and Row, New York, 1974, p. 432.
20. S. J. Lippard, P. J. Bond, K. C. Wu and W. R. Bauer, Science, 1976, 194, 726; G. Arena, L. M. Scolaro, R. F. Pasternack and R. Romeo, Inorg. Chem., 1996, 34, 2994.
21. A. Wolfe, G. H. Shimer, jun. and T. Meehan, Biochemistry, 1987, 26, 6392.
22. M. Howe-Grant and S. J. Lippard, Biochemistry, 1979, 18, 5762.
23. J. D. McGhee and P. H. von Hippel, J. Mol. Biol., 1974, 86, 469.
24. (a) R. F. Pasternack, E. J. Gibbs and J. J. Villafranca, Biochemistry, 1983, 22, 2466; (b) A. B. Tossi and J. M. Kelly, Photochem. Photobiol., 1989, 49, 545; (c) A. Sarai, J. Mazur, R. Nussinov and R. L. Jernigan, Biochemistry, 1969, 28, 7842.
25. R. Nilsson, P. B. Merkel and D. R. Kearns, Photochem. Photobiol., 1972, 16, 117.
26. C. C. Cheng, S. E. Rokita and C. J. Burrows, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 277; S. A. Lesko, R. J. Lorentzen and P. O. Ts'o, Biochemistry, 1980, 19, 3023.
27. A. U. Khan, J. Phys. Chem., 1976, 80, 2219.
28. M. B. Fleisher, K. C. Waterman, N. J. Turro and J. K. Barton, Inorg. Chem., 1986, 25, 3549.