Double C–H activation in pentamethylcyclopentadienylruthenium complexes

Abstract

Two methyls in each η⁵-C₅Me₅ are activated in [{(η⁵-C₅Me₅)RuCl₂ }₂] 1 [by (i) air, (ii) N-chlorosuccinimide and (iii) air]; after carbonylation a mixture of the 1,3- and 1,2-isomers [{η⁵-C₅Me₃(CH₂Cl) ₂}Ru(CO)₂Cl] 4a,b is obtained; the X-ray structure of 4a is determined.

References

1. L. Fan, M. L. Turner, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, O. V. Gusev and P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 385; L. Fan, M. L. Turner, H. Adams, N. A. Bailey and P. M. Maitlis, Organometallics, 1995, 14, 676; S. R. O'Leary, H. Adams, N. A. Bailey and P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2019; L. Fan, C. Wei, F. I. Aigbirhio, M. L. Turner, O. V. Gusev, L. N. Morozova, D. R. T. Knowles and P. M. Maitlis, Organometallics, 1996, 15, 98; O. V. Gusev, L. N. Morozova, S. R. O'Leary, H. Adams, N. A. Bailey and P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2571.
2. J. A. Miguel-Garcia and P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1472; O. V. Gusev, A. Z. Rubezhov, J. A. Miguel-Garcia and P. M. Maitlis, Mendeleev Commun., 1991, 21; J. A. Miguel-Garcia, H. Adams, N. A. Bailey and P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1991, 413, 427; J. A. Miguel-Garcia, H. Adams, N. A. Bailey and P. M. Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 131.
3. H. Werner, G. T. Crisp, P. W. Jolly, H.-J. Kraus and C. Krueger, Organometallics, 1983, 2, 1370; F. D. Miller and R. D. Sanner, Organometallics, 1988, 7, 818; D. S. Glueck and R. G. Bergman, Organometallics, 1990, 9, 2862; M. Booij, A. Meetsma and J. H. Teuben, Organometallics, 1991, 10, 3246; G. A. Luinstra and J. H. Teuben, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3361; A. D. Horton, Organometallics, 1992, 11, 3271; U. Koelle, B.-S. Kang and U. Thewalt, J. Organomet Chem., 1990, 386, 267; A. H. Klahn, M. H. Moore and R. N. Perutz, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1699; M. Herberhold, G.-X. Jin and A. L. Rheingold, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 2645.
4. Method due to D. R. T. Knowles, H. Adams and P. M. Maitlis, unpublished work.
5. J. W. Pattiasina, C. E. Hissink, J. L. de Boer, A. Meetsma, J. H. Teuben and A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7758; F. G. N. Cloke, J. C. Green, M. L. H. Green and C. P. Morley, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 945; S. T. Carter, W. Clegg, V. C. Gibson, T. P. Kee and R. D. Sanner, Organometallics, 1989, 8, 253.
6. J. A. Miguel-Garcia, H. Adams, N. A. Bailey and P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1991, 413, 427.
7. M. J. Atherton, J. Fawcett, J. H. Holloway, E. G. Hope, A. Karacar, D. R. Russell and G. C. Saunders, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 191; J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 3215.
8. L. P. Barthel-Rosa, V. J. Catalano and J. H. Nelson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1629; L. P. Barthel-Rosa, V. J. Catalano, K. Maitra and J. H. Nelson, Organometallics, 1996, 15, 3924.
9. G. M. Sheldrick, SHELXL 93, An integrated system for solving and refining crystal structures from diffraction data, University of Göttingen, Germany 1993.