Rational approach to the synthesis of meso–meso (5,5′) linked bis-porphyrins

Abstract

A novel approach for the synthesis of 5,5′-directly linked metal-free bis-porphyrins is reported; McMurry type coup-ling of dipyrroketones (e.g. 1) leads to 1,1,2,2-tetra(2-pyrrolyl)ethene 2, which after tetra-formylation (to give 3) and MacDonald macrocyclization with a 1,9-di-unsubstituted dihydrodipyrrin 4, affords the 5,5′-bis-porphyrin 5.

References

1. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber and H. Michel, J. Mol. Biol., 1984, 180, 385; J. P. Allen and G. Feher, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1984, 81, 4795; J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, D. C. Rees, J. Deisenhofer, H. Michel and R. Huber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 8589; G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthorne-Lawless, M. Z. Papíz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517.
2. C. K. Chang and I. Abdalmuhdi, J. Org. Chem., 1983, 48, 5388; Angew Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 164; J. Org. Chem., 1985, 50, 411; J. L. Sessler, M. R. Johnson, T. Y. Lin and S. E. Creager, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; J. L. Sessler, J. Hugdahl and M. R. Johnson, J. Org. Chem., 1986, 51, 2838.
3. For reviews see: M. R. Wasielewski, Photochem. Photobiol., 1988, 47, 923; D. Gust and T. A. Moore, Science, 1989, 244, 35; ‘Symposium in Print’ on Covalently Linked Donor acceptor Photosynthetic Model Systems, ed. D. Gust and T. A. Moore, Tetrahedron, 1989, 45 and refs. cited therein; M. R. Wasielewski, D. G. Johnson, W. A. Svec, K. M. Kersey and D. W. Minsek, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7219; G. McClendon and D. W. Heiler, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 604; H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 849.
4. M. P. O'Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztola, G. L. Gaines III and M. R. Wasielewski, Science, 1992, 257, 63; M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435; R. W. Wagner and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9759.
5. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, L. R. Makings, G. R. Seely, X. Ma, T. T. Trier and F. Gao, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3659; T. A. Moore, D. Gust, P. Mathis, J. C. Mialocq, C. Chachaty, R. V. Bensasson, E. J. Land, D. Doizi, P. A. Liddell, W. R. Lehman, G. A. Nemeth and A. L. Moore, Nature (London), 1984, 307, 630.
6. A. Osuka, Y. Hiroko and K. Maruyama, Chem. Lett., 1990, 1905; A. Osuka and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1243.
7. S. Prathapan, T. E. Johnson and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7519; V. S.-Y. Lin and M. J. Therien, Chem. Eur. J., 1995, 1, 645.
8. (a) K. Susumu, T. Shimidzu, D. Tanaka and H. Segawa, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8399; (b) A. Osuka and H. Shimidzu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 135.
9. P. S. Clezy and G. A. Smythe, Aust. J. Chem., 1969, 22, 239.
10. J. E. McMurry, T. Leckta and J. G. Rico, J. Org. Chem., 1989, 54, 3748; J. E. McMurry, Chem. Rev., 1989, 89, 1513.
11. R. Paolesse, R. K. Pandey, T. P. Forsyth, L. Jaquinod, K. R. Gerzeveske, D. J. Nurco, M. O. Senge, S. Licoccia, T. Boschi and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3869; M. G. H. Vicente and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1991, 56, 4407; L. Jaquinod, M. O. Senge, R. K. Pandey, T. P. Forsyth and K. M. Smith, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1840.
12. H. Fischer and H. Orth, Die Chemie des Pyrrols, Akademische, Leipzig, 1934, vol. 1, p. 390.
13. A. Hayes, A. H. Jackson, J. M. Judge and G. W. Kenner, J. Chem. Soc., 1965, 4385.
14. H. Xie, D. A. Lee, D. M. Wallace, M. O. Senge and K. M. Smith, J. Org. Chem., 1996, 61, 8508.
15. S. R. Parkin, B. Moezzi and H. Hope, J. Appl. Cryst., 1995, 28, 53.