A reductive rearrangement of iron acetylide hydride complexes

Abstract

Iron acetylide hydride complexes of the type [Fe(H)(C≡CR)(dmpe)₂] [dmpe = 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane] react with anions in a methanol solution to form substituted alkenyl complexes; the crystal structure of trans-FeN₃(CH=CHPh)(dmpe)₂] is presented.

References

1. Materials for Nonlinear Optics, ed. S. R. Marder, J. E. Sohn and G. D. Stucky, ACS Symp. Ser. 455, American Chemical Society, Washington, DC, 1991, pp. 605 and references therein; J. C. Calabrese, L.-T. Cheng, J. C. Green, S. R. Marder and W. J. Tam, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7227; P. N. Prasad and D. J. Williams, Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, Wiley, New York, 1991; D. R. Ulrich, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990, 189, 3; E. Abraham, C. T. Seaton and S. D. Smith, Sci. Am., 1983, 284, no. 2, 85; W. A. G. Graham, J. Organomet. Chem., 1986, 300, 81.
2. S. Takahashi, H. Morimoto, E. Murata, S. Kataoka, K. Sonogashira and N. Hagihara, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 1982, 20, 565; N. Hagihara, K. Sonogashira and S. Takahashi, Adv. Polym. Sci., 1980, 41, 149.
3. K. Onitsuka, T. Joh and S. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 1179; S. Takahashi, E. Murata, K. Sonogashira and N. Hagihara, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 1980, 18, 661; H. B. Fyfe, M. Mlekuz, D. Zargarian, N. J. Taylor and T. B. Marder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 188; G. Jia, R. Puddephatt, J. J. Vittal and N. C. Payne, Organometallics, 1993, 12, 263; G. Jia, N. C. Payne, J. J. Vittal and R. J. Puddephatt, Organometallics, 1993, 12, 4771; S. Kotani, K. Shiina and K. Sonogashira, Appl. Organomet. Chem., 1991, 5, 417; H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem., 1991, 5, 377.
4. M. S. Khan, A. K. Kakkar, S. L. Ingham, P. R. Raithby, J. Lewis, B. Spencer, F. Wittmann and R. H. Friend, J. Organomet. Chem., 1994, 472, 247; C. W. Faulkner, S. L. Ingham, M. S. Khan, J. Lewis, N. J. Long and P. R. Raithby, J. Organomet. Chem., 1994, 482, 139.
5. A. Abe, N. Kimura and S. Tabata, Macromolecules, 1991, 24, 6238; T. Kaharu, H. Matsubara and S. Takahashi, J. Mater. Sci., 1991, 32, 732; S. Takahashi, Y. Takai, H. Morimoto and K. Sonogashira, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 3.
6. See for example: L. D. Field, A. V. George, T. W. Hambley and E. Y. Malouf, Organometallics, 1991, 10, 3842; L. D. Field, A. V. George, S. R. Pike, I. E. Buys and T. W. Hambley, Polyhedron, 1995, 14, 3133; L. D. Field, A. V. George, D. C. R. Hockless, G. R. Purches and A. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2011; M. P. Gamasa, J. Gimeno, E. Lastra, M. Lanfranchi and A. Tiripicchio, J. Organomet. Chem., 1991, 405, 333; D. Touchard, C. Morice, V. Cadierno, P. Haquette, L. Toupet and P. H. Dixneuf, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 859.
7. See for example: S. D. Ittel, C. A. Tolman, P. J. Krusic, A. D. English and J. P. Jesson, Inorg. Chem., 1978, 17, 3432; C. Bianchini, P. Barbaro, A. Meli, M. Peruzzini, A. Vacca and F. Vizza, Organometallics, 1993, 12, 2505; P. J. Stang and R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4411; H. B. Fyfe, M. Mlekuz, G. Stringer, N. J. Taylor and T. B. Marder, B. NATO ASI Ser., 1992, 206(Inorg. Organomet. Polym. Spec. Prop.), Ser.E, 331; H. B. Fyfe, M. Mlekuz, D. Zargarian, N. J. Taylor and T. B. Marder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 188.
8. S. D. Ittel, C. A. Tolman, A. D. English and J. P. Jesson, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7577.
9. See for example: A. Davison and J. P. Selegue, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7763; D. Touchard, C. Morice, V. Cadierno, P. Haquette, L. Toupet and P. H. Dixneuf, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 859; D. L. Hughes, M. Jimenez-Tenorio, G. J. Leigh and A. T. Rowley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 3151; D. R. Senn, A. Wong, A. T. Patton, M. Marsi, C. E. Strouse and J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6096; M. I. Bruce, A. G. Swincer and R. C. Wallis, J. Organomet. Chem., 1979, 171, C5; A. J. Hodge, S. L. Ingham, A. K. Kakkar, M. S. Khan, J. Lewis, N. J. Long, D. G. Parker and P. R. Raithby, J. Organomet. Chem., 1995, 488, 205.
10. M. V. Baker and L. D. Field, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2825; J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7433; Organometallics, 1986, 5, 821.
11. L. D. Field and A. V. George, J. Organomet. Chem., 1993, 454, 217.
12. M. I. Bruce and A. G. Swincer, Adv. Organomet. Chem., 1983, 22, 59; M. I. Bruce and R. C. Wallice, J. Organomet. Chem., 1978, 161, C1; B. E. Bolanad-Lussier and R. P. Hughes, Organometallics, 1982, 1, 635.
13. L. D. Field, A. V. George, G. R. Purches and I. H. M. Slip, Organometallics, 1992, 11, 3019.
14. L. D. Field, A. V. George and G. R. Purches, unpublished work.
15. J. López, A. Romero, A. Santos, A. Vegas, A. M. Echavarren and P. Noheda, J. Organomet. Chem., 1989, 373, 249; C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza and A. Albinati, Organometallics, 1990, 9, 2283; J. M. Bray and R. J. Mawby, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 589; B. H. Lipshutz and E. L. Ellsworth, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7440; A. Andriollo, M. A. Esteruelas, U. Meyer, L. A. Oro, R. A. Sánchez-Delgado, E. Sola, C. Valero and H. Werner, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7431.
16. L. D. Field, A. V. George, T. W. Hambley, E. Y. Malouf and D. J. Young, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 931.
17. teXsan, Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation, The Woodlands, TX, 1984 and 1992.
18. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, M. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi and G. Polidori, SIR92, J. Appl. Crystallogr., 1993, 26, 343.
19. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens. W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel and J. M. M. Smits, DIRDIF94, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1994.
20. C. K. Johnson, ORTEP, A Thermal Ellipsoid Plotting Program, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, Tennessee, 1965.