The genesis of a new range of interlocked molecules

Abstract

Secondary dialkylammonium ions self-assemble with suitably sized macrocyclic polyethers, such as the well-known dibenzo-24-crown-8 and bis-p-phenylene-34-crown-10, into pseudorotaxane superstructures in (a) solution, (b) the solid state and (c) the ‘gas phase’.

References

1. J. S. Lindsey, New J. Chem., 1991, 15, 153.
2. D. Philp and J. F. Stoddart, Synlett, 1991, 445; D. Philp and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154; D. B. Amabilino and J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 2351.
3. G. M. Whitesides, J. P. Mathias and C. T. Seto, Science, 1991, 254, 1312; G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mamusen and D. M. Gordon, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 37.
4. J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1304; J.-M. Lehn, Science, 1993, 260, 1762; J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995..
5. G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1209; D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1320.
6. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989;; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311.
7. G. Schill, Catenanes, Rotaxanes and Knots, Academic Press, New York, 1971;; C. O. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Bioorganic Chemistry Frontiers, 1991, 2, 195; H. W. Gibson, M. C. Bheda and P. T. Engen, Prog. Polym. Sci., 1994, 19, 843; D. B. Amabilino and J. F. Stoddart, Chem. Rev., 1995, 95, 2725.
8. J.-C. Chambron, C. O. Dietrich-Buchecker, V. Heitz, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, C. Pascard and J. Guilheim, Pure Appl. Chem., 1995, 67, 233 and references cited therein; F. Diederich, C. Dietrich-Buchecker, J.-F. Nierengarten and J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 781; D. B. Amabilino, C. O. Dietrich-Buchecker, A. Livoreil, L. Pérez-Garciá, J.-P. Sauvage and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3905; M. Fujita, F. Ibukuro, H. Hagihara and K. Ogura, Nature (London), 1994, 367, 720.
9. For some recent reports on the synthesis of catenanes and rotaxanes based on these systems, see: S. Ottens-Hildebrandt, M. Nieger, K. Rissanen, J. Rouvinen, S. Meier, G. Harder and F. Vögtle, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 777; H. Adams, F. J. Carver and C. A. Hunter, J. Chem. Soc., Commun., 1995, 809; A. G. Johnstone, D. A. Leigh, R. J. Pritchard and M. D. Deegan, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1209; A. G. Johnstone, D. A. Leigh, L. Nezhat, J. P. Smart and M. D. Deegan, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1212; F. Vögtle, M. Händel, S. Meier, S. Ottens-Hilderbrandt, F. Ott and T. Schmidt, Leibigs, Ann. Chem., 1995, 739.
10. J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 846; D. Armspach, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Godi, C. P. Moore, L. Prodi, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, T. J. Wear and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1995, 1, 33; G. Wenz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 803.
11. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 193; D. B. Amabilino, P. R. Ashton, C. L. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, S. P. Newton, M. Pietraszkiewicz, D. Philp, F. M. Raymo, A. S. Reder, M. T. Rutland, A. M. Z. Salwin, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1271; D. B. Amabilino, P. L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godinez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11 142; P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Menzer, L. Pérez-García, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Ventrui, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11 171.
12. D. S. Lawrence, T. Jiang and M. Levett, Chem. Rev., 1995, 95, 2229.
13. P. N. W. Baxter, J.-M. Lehn, J. Fischer and M. T. Youinou, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2284.
14. C. O. Dietrich-Buchecker and J.-P. Sauvage, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 189; C. O. Dietrich-Buchecker, J. Guilheim, C. Pascard and J.-P. Sauvage, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1154; C. O. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, A. De Cian and J. Fischer, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2231.
15. P. R. Ashton, C. G. Claessens, W. Hayes, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1862.
16. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 7017.
17. I. Goldberg, in Inclusion Compounds, Vol. 2, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies and D. D. MacNicol, Academic Press, London, 1984, 261;; G. W. Gokel, Crown Ethers and Cryptands, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991;; D. J. Cram and K. N. Trueblood, Top. Curr. Chem., 1981, 98, 43; D. J. Cram and J. M. Cram, Container Molecules and their Guests, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1994;; I. O. Sutherland, Chem. Soc. Rev., 1986, 15, 63; I. O. Sutherland, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1986, 82, 1145; I. O. Sutherland, J. Incl. Phenom., 1989, 7, 213; I. O. Sutherland, Pure Appl. Chem., 1989, 61, 1547; I. O. Sutherland, Pure Appl. Chem., 1990, 62, 499; C. J. Pedersen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1021; J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev., 1979, 8, 85; J. F. Stoddart, Top. Stereochem., 1988, 17, 205.
18. R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw and R. L. Bruening, Chem. Rev., 1991, 91, 1721.
19. D. J. Cram, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1009.
20. K. N. Trueblood, C. B. Knobler, D. S. Lawrence and R. V. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1355.
21. R. M. Izatt, J. D. Lamb, N. E. Izatt, B. E. Rossiter Jr., J. J. Christensen and B. L. Haymore, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6273.
22. J. C. Metcalfe, J. F. Stoddart and G. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 8317; J. Krane and O. Aune, Acta Chem. Scand., 1980, B34, 397; S. S. Abed-Ali, B. J. Brisdon and R. England, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1565.
23. S. Ganguly and H. W. Gibson, Macromolecules, 1993, 26, 2408.
24. J. S. Bradshaw, S. L. Baxter, J. D. Lamb, R. M. Izatt and J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1821; M. Newcomb, J. M. Timko, D. M. Walba and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6392; R. C. Hegelson, T. L. Tarnowski, J. M. Timko and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6411; J. M. Timko, S. S. Moore, D. M. Walba, P. C. Hiberty and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4207; J.-M. Lehn, P. Vierling and R. C. Hayward, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 296; R. Aldag and G. Schröder, Liebigs Ann. Chem., 1984, 1036; R. Ellinghaus and G. Schröder, Liebigs Ann., 1985, 418.
25. R. C. Hegelson, T. L. Tarnowski, J. M. Timko and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6411.
26. J. C. Metcalfe, J. F. Stoddart, G. Jones, T. Crawshaw, E. Gavuzzo and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 432; M. J. Bovill, D. J. Chadwick, M. R. Johnson, N. F. Jones, I. O. Sutherland and R. F. Newton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 1065.
27. N. K. Dalley, J. S. Bradshaw, S. B. Larson and S. H. Simonsen, Acta Cryst., 1982, B38, 1859.
28. P. R. Ashton, P. J. Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker and D. J. Williams, Angew. Chem., int. Ed. Engl., 1995, 34, 1865.
29. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, P. A. Tasker and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1869.
30. D. B. Amabilino, I. W. Parsons and J. F. Stoddart, Trends Polym. Sci., 1994, 2, 146.
31. R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; O. Kennard, Supramolecular Chemistry, 1993, 1, 277; T. Steiner and W. Saenger, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4540.
32. T. Wang, J. S. Bradshaw and R. M. Izatt, J. Heterocyclic Chem., 1994, 31, 1097.
33. P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer and J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1124; P. R. Ashton, M. Belohradský, D. Philp and J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1269; P. R. Ashton, M. Belohradský, D. Philp, N. Spencer and J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. commun., 1993, 1274; D. B. Amabilino, P. R. Ashton, M. Belohradský, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 747; D. B. Ambilino, P. R. Ashton, M. Belohradský, F. M. Raymo and J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 751.
34. P. L. Anelli, P. R. Ashton, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1036; P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 181; P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer and J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1677; P. R. Ashton, D. Philp, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1680.
35. A. Harada, J. Li and M. Kamachi, Nature (London), 1994, 370, 126; G. Li and L. B. McGown, Science, 1994, 264, 249.
36. P. R. Ashton, S. Menzer, F. M. Raymo, G. K. H. Shimizu, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Chem. Commun., 1996, 487; M. Asakawa, P. R. Ashton, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Chem. Eur. J., in the press.
37. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1996, 2, 729.
38. P. R. Ashton, P. T. Glink, M.-V. Martínez-Díaz, J. F. Stoddart, A. J. P. White and D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in the press.
39. P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White and D. J. Williams, Chem. Eur. J., 1996, 2, 729.
40. A. G. Kolchinski, D. H. Busch and N. W. Alcock, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1289.