Recent developments in asymmetric aldol methodology

(Note: The full text of this document is currently only available in the PDF Version )

Alison S. Franklin and Ian Paterson

References

  1. For an overview of early work, see: C. H. Heathcock in ‘Asymmetric Synthesis’, ed. J. D. Morrison, Academic Press, New York, 1984, Vol. 3, p. 111; Search PubMed; D. A. Evans, J. V. Nelson and T. R. Taber, Topics Stereochem., 1982, 13, 1 Search PubMed; C. H. Heathcock, B. Moon Kim, S. F. Williams, S. Masamune, I. Paterson, and C. Gennari in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2. Search PubMed.
  2. T. Mukaiyama, Org. React. (N. Y.), 1982, 28, 203 CAS; M. Braun and H. Sacha, J. Prakt. Chem. – Chem. Zeitung, 1993, 335, 653 Search PubMed.
  3. For some leading references on aldol transition state modelling, see: D. C. Spellmayer and K. N. Houk, J. Org. Chem., 1987, 52, 959 Search PubMed; A. E. Dorigo and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3698 CrossRef CAS; J. M. Goodman, S. D. Kahn and I. Paterson, J. Org. Chem., 1990, 55, 3295 CrossRef CAS; A. Bernardi, A. M. Capelli, C. Gennari, J. M. Goodman and I. Paterson, J. Org. Chem., 1990, 55, 3576 CrossRef CAS; Y. Li, M. N. Paddon-Row and K. N. Houk, J. Org. Chem., 1990, 55, 481 CrossRef CAS; A. Bernardi, A. M. Capelli, A. Comotti, C. Gennari, M. Gardner, J. M. Goodman and I. Paterson, Tetrahedron, 1991, 47, 3471 CrossRef CAS; F. Bernardi, M. A. Robb, G. Suzzi Valli, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 1991, 56, 6472 CrossRef; A. Bernardi, A. Cassinari, A. Comotti, M. Gardner, C. Gennari, J. M. Goodman and I. Paterson, Tetrahedron, 1992, 48, 4183 CrossRef CAS; B. W. Gung and M. A. Wolf, J. Org. Chem., 1992, 57, 1370 CrossRef CAS; A. Vulpetti, A. Bernardi, C. Gennari, J. M. Goodman and I. Paterson, Tetrahedron, 1993, 49, 685 CrossRef CAS.
  4. J. M. Goodman and I. Paterson, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7223 CrossRef CAS; J. M. Goodman, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7219 CrossRef CAS.
  5. For some examples, see: M. D. Bednarski in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 455–473; Search PubMed; L. Chen, D. P. Dumas and C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 741 Search PubMed; S. T. Allen, G. R. Heintzeldman and E. J. Toone, J. Org. Chem., 1992, 57, 426 CrossRef CAS; D. G. Dreuckhammer, W. J. Hennen, R. L. Pederson, C. F. Barbas III, C. M. Gautheron, T. Krach and C.-H. Wong, Synthesis, 1991, 499 CrossRef CAS; K. K.-C. Liu, T. Kajimoto, L. Chen, Z. Zhong, Y. Ichikawa and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1991, 56, 6280 CrossRef CAS; K. K.-C. Liu and C.-H. Wong, J. Org. Chem., 1992, 57, 4789 CrossRef CAS; G. C. Look, C. R. Fotsch and C.-H. Wong, Acc. Chem. Res., 1993, 182 CrossRef CAS.
  6. W. A. Kleschick, C. T. Buse and C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 247 CrossRef CAS; C. H. Heathcock, C. T. Buse, W. A. Kleschick, M. C. Pirrung, J. E. Sohn and J. Lampre, J. Org. Chem., 1980, 45, 1066 CrossRef CAS; D. A. Evans, E. Vogel and J. V. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 6120 CrossRef CAS; D. A. Evans and T. R. Taber, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4675 CrossRef CAS; D. A. Evans, J. V. Nelson, E. Vogel and T. R. Taber, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3099 CrossRef CAS and references cited therein.
  7. C. H. Heathcock in ‘Modem Synthesis Methods 1992’ ed. R. Scheffold, Verlag Chemie, Basel, 1992. Search PubMed.
  8. H. C. Brown, R. K. Dhar, K. Ganesan and B. Singaram, J. Org. Chem., 1992, 57, 499 CrossRef CAS; H. C. Brown, R. K. Dhar, K. Ganesan and B. Singaram, J. Org. Chem., 1992, 57, 2716 CrossRef CAS; H. C. Brown, K. Ganesan and R. K. Dhar, J. Org. Chem., 1992, 57, 3767 CrossRef CAS; H. C. Brown, K. Ganesan and R. K. Dhar, J. Org. Chem., 1993, 58, 147 CrossRef CAS; K. Ganesan and H. C. Brown, J. Org. Chem., 1993, 58, 7162 CrossRef.
  9. D. A. Evans, F. Urpi, T. C. Somers, J. S. Clark and M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8215 CrossRef CAS.
  10. D. A. Evans, D. L. Rieger, M. T. Bilodeau and F. Urpi, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1047 CrossRef CAS.
  11. T. Mukaiyama, N. Iwasawa, R. W. Stevens and T. Haga, Tetrahedron, 1984, 40, 1381 CrossRef CAS.
  12. S. Masumune, W. Choy, J. S. Petersen and L. R. Sita, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1985, 24, 1 CrossRef.
  13. C. Gennari in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 640–647; Search PubMed; K. Mikami, M. Kaneko, T. P. Loh, M. Terada and T. Nakai, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3909 Search PubMed; M. Sato, Y. Sugita, Y. Abiko and C. Kaneko, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 1157 CrossRef CAS; H. Hagiwara, K. Kimura and H. Uda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 693 CrossRef CAS; R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, P. G. Cozzi and E. Consoli, J. Org. Chem., 1992, 57, 456 RSC; D. A. Evans and W. C. Black, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2260 CrossRef CAS; D. A. Evans and W. C. Black, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4497 CrossRef CAS.
  14. C. H. Heathcock in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 217–223. Search PubMed.
  15. M. Cherest, H. Felkin and N. Prudent, Tetrahedron Lett., 1968, 9, 2199 CrossRef; C. H. Heathcock and L. A. Flippin, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 1667 CrossRef CAS; N. T. Anhand and O. Eisenstein, Nouv. J. Chim., 1977, 1, 61; N. T. Anh, Topics Current Chem., 1980, 88, 145 Search PubMed; N. T. Anh and B. T. Thank, Nouv. J. Chim., 1986, 10, 681 Search PubMed.
  16. W. R. Roush, J. Org. Chem., 1991, 56, 4151 CrossRef CAS and references cited therein; C. Gennari, S. Vieth, A. Comotti, A. Vulpetti, J. M. Goodman and I. Paterson, Tetrahedron, 1992, 48, 4439 Search PubMed.
  17. J. M. Escudier, M. Baltas and L. Gorrichon, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5345 CrossRef CAS.
  18. D. A. Evans and J. R. Gage, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6129 CrossRef CAS.
  19. C. Gennari in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 645–647. Search PubMed.
  20. I. Paterson and J. D. Smith, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5351 CrossRef CAS; I. Paterson and J. D. Smith, J. Org. Chem., 1992, 57, 3261 CrossRef CAS.
  21. I. Paterson, S. Bower and R. D. Tillyer, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4393 CrossRef CAS.
  22. I. Paterson, J. M. Goodman, M. A. Lister, R. C. Schumann, C. K. McClure and R. D. Norcross, Tetrahedron, 1990, 46, 4663 CrossRef CAS; I. Paterson and J. M. Goodman, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 997 CrossRef CAS; I. Paterson, M. A. Lister and C. K. McClure, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4787 CrossRef.
  23. G. P. Boldrini, F. Mancini, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1680 RSC; G. P. Boldrini, M. Bortolotti, F. Mancini, E. Tagliavini, C. Trombini and A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem., 1991, 56, 5820 CrossRef CAS.
  24. I. Paterson and S. A. Osborne, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2213 CrossRef CAS.
  25. C. Gennari, C. T. Hewkin, F. Molinari, A. Bernardi, A. Comotti, J. M. Goodman and I. Paterson, J. Org. Chem., 1992, 57, 5173 CrossRef CAS.
  26. C. Gennari, D. Moresca, S. Vieth and A. Vulpetti, Angew. Chem., Int. Ed. Engi., 1993, 32, 1618 Search PubMed.
  27. M. T. Reetz, E. Rivadeneira and C. Niemeyer, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3863 CrossRef CAS; M. T. Reetz, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1607 CAS.
  28. M. T. Reetz, F. Kunisch and P. Heitmann, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4721 CrossRef CAS.
  29. S. Masamune, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1587 CAS; R. P. Short and S. Masamune, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2841 CrossRef CAS; S. Masamune, T. Sato, B. M. Kim and T. A. Wollmann, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8279 CrossRef CAS.
  30. E. J. Corey and S. S. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4976 CrossRef CAS.
  31. E. J. Corey and D. H. Lee, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1737 CrossRef CAS.
  32. E. J. Corey and S. Choi, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2857 CrossRef CAS; E. J. Corey, D.-H. Lee and S. Choi, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6735 CrossRef CAS.
  33. R. O. Duthaler, P. Herold, W. Lottenbach, K. Oertle and M. Riediker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 495 CrossRef; G. Bold, R. O. Duthaler and M. Riediker, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 497 CrossRef.
  34. R. O. Duthaler, P. Herold, S. Wyler-Helfer and M. Riediker, Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 659 CrossRef CAS.
  35. R. C. Cambie, J. M. Coddington, J. B. J. Milbank, M. G. Pausler, J. J. Rustenhoven, P. S. Rutledge, G. L. Shaw and P. I. Sinkovich, Aust. J. Chem., 1993, 46, 583 CAS.
  36. M. Muraoka, H. Kawasaki and K. Koga, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 337 CrossRef CAS; A. Ando and T. Shioiri, J. Chem. Soc.Chem. Commun., 1987, 1620 RSC; A. Ando and T. Shioiri, Tetrahedron, 1989, 45, 4696 CrossRef CAS Review: P. J. Cox and N. S. Simpkins, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 1 Search PubMed; A. Ando, T. Tatematsu and T. Shiori, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 1967 CrossRef CAS; M. Majewski and G.-Z. Zheng, Synlett, 1991, 173 CAS; M. Majewski and D. M. Gleave, J. Org. Chem., 1992, 57, 3599 CrossRef CAS.
  37. S. Masamune, W. Choy, F. A. J. Kerdesky and B. Imperials, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1566 CrossRef CAS; C. Panyachotipun and E. R. Thornton, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6001 CrossRef CAS; A. Chodhury and E. R. Thornton, Tetrahedron, 1992, 48, 5701 CrossRef CAS; A. Chodhury and E. R. Thornton, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2221 CrossRef CAS.
  38. N. A. van Draanen, S. Arseniyadis, M. T. Crimmins and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1991, 56, 2499 CrossRef CAS.
  39. D. A. Evans, J. Bartroli and T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2127 CrossRef CAS.
  40. S. Shirodkar, M. Nerz-Stormes and E. R. Thornton, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4699 CrossRef CAS; M. Nerz-Stormes and E. R. Thornton, J. Org. Chem., 1991, 56, 2489 CrossRef CAS.
  41. M. A. Walker and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1991, 56, 5747 CrossRef CAS.
  42. H. Da, M. M. Hansen and C. H. Heathcock, J. Org. Chem., 1990, 55, 173 CrossRef CAS; K. Hayashi, Y. Hamada and T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7287 CrossRef CAS; K. Iseki, S. Oishi, T. Taguchi and Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8147 CrossRef CAS.
  43. Y. Nagao, S. Yamada, T. Kumagai, M. Ochiai and E. Fujita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1418 RSC; Y. Nagao, Y. Hagiwara, T. Kumagai, M. Ochiai, T. Inoue, K. Hashimoto and E. Fujita, J. Org. Chem., 1986, 51, 2391 CrossRef CAS.
  44. D. A. Evans, M. D. Ennis, T. Le, N. Mel and G. Mel, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1154 CrossRef CAS.
  45. D. A. Evans, J. S. Clark, R. Metternich, Vi. Novack and G. S. Sheppard, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 866 CrossRef CAS.
  46. D. A. Evans, H. P. Ng, J. S. Clark and D. L. Reiger, Tetrahedron, 1992, 48, 2127 CrossRef CAS.
  47. J. I. Levin, E. Turns and S. M. Weinreb, Synth. Commun., 1982, 12, 989 CrossRef CAS; S. Nahm and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3815 CrossRef CAS.
  48. Lonomycin: D. A. Evans and G. S. Sheppard, J. Org. Chem., 1990, 55, 5192 Search PubMed aplysiatoxins & oscillatoxins: R. D. Walkup, R. R. Kane, P. D. Boatman Jr and R. T. Cunningham, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7587 CrossRef CAS FK506: T. K. Jones, R. A. Reamer, R. Desmond and S. G. Mills, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2998 Search PubMed calyculin A: D. A. Evans and J. R. Gage, J. Org. Chem., 1992, 57, 1958 CrossRef CAS; D. A. Evans, J. L. Leighton and A. S. Kim, J. Org. Chem., 1992, 57, 1964 Search PubMed; D. A. Evans, J. R. Gage and J. L. Leighton, J. Org. Chem., 1992, 57, 1964 CrossRef CAS; D. A. Evans, J. R. Gage and J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9434 Search PubMed macbecin: D. A. Evans, S. J. Miller, M. D. Ennis and P. L. Ornstein, J. Org. Chem., 1992, 57, 1067 CrossRef CAS; D. A. Evans, S. J. Miller and M. D. Ennis, J. Org. Chem., 1993, 58, 471 CrossRef CAS discodermolide: P. L. Evans, J. M. C. Golec and R. J. Gillespie, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8163 CrossRef CAS; J. M. C. Golec and R. J. Gillespie, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8167 CrossRef CAS rapamycin: D. Romo, D. D. Johnson, L. Plamondon, T. Miwa and S. L. Schreiber, J. Org. Chem., 1992, 57, 5060 Search PubMed; A. D. Piscopio, N. Minowa, T. K. Chakraborty, K. Koide, P. Bertinato and K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 617 CrossRef CAS; K. C. Nicolaou, P. Bertinato, A. D. Piscopio, T. K. Chakraborty and N. Minowa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 619 CrossRef CAS X-206: D. A. Evans, S. L. Bender and J. Morris, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2506 Search PubMed.
  49. D. A. Evans and H. P. Ng, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2229 CrossRef CAS.
  50. Cembranoids: P. C. Astles and E. J. Thomas, Synlett, 1989, 42 Search PubMed FK506: P. Kocienski, M. Stocks, D. Donald and M. Perry, Synlett, 1990, 38 CrossRef CAS discodermolide: J. M. C. Golec and S. D. Jones, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8159 Search PubMed.
  51. D. A. Evans, S. W. Kaldor, T. K. Jones, J. Clardy and T. J. Stout, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7001 CrossRef CAS; D. A. Evans, D. L. Reiger, T. K. Jones and S. W. Kaldor, J. Org. Chem., 1990, 55, 6260 CrossRef CAS.
  52. W. Oppolzer, J. Blagg, I. Rodriguez and E. Walther, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2767 CrossRef CAS.
  53. W. Oppolzer, C. Starkeman, I. Rodriguez and G. Bernardinelli, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 61 CrossRef CAS.
  54. W. Oppolzer and P. Lienard, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4321 CrossRef CAS.
  55. W. Oppolzer and C. Starkemann, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2439 CrossRef CAS.
  56. W. Oppolzer and P. Lienard, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 2572 CrossRef CAS.
  57. W. Oppolzer and I. Rodriguez, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1282 CAS.
  58. W. Oppolzer, I. Rodriguez, C. Starkemann and E. Walther, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5019 CrossRef CAS.
  59. W. Oppolzer and I. Rodriguez, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1275 CAS.
  60. T. H. Yan, V.-V. Chu, T.-C. Lin, W.-H. Tseng and T.-W. Cheng, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5563 CrossRef CAS.
  61. T.-H. Yan, H.-C. Lee and C.-H. Tan, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3559 CrossRef CAS; T.-H. Yan, C.-W. Tan, H.-C. Lee, H.-C. Lo and T. Y. Huang, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2613 CrossRef CAS.
  62. F. Bermejo Gonzalez, J. Perez Baz, F. Santinelli and F. Mayor Real, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 674 CAS; W. Sankhavasi, M. Yamamoto, S. Kohmoto and K. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 1425 CAS; D. Tanner and C. Birgersson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2533 CrossRef CAS; S. E. Drewes, D. G. S. Malissar and G. H. P. Roos, Chem. Ber., 1991, 2913 CAS; S. E. Drewes, D. G. S. Malissar and G. H. P. Roos, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 515 CrossRef CAS; A. K. Ghosh, T. T. Duong and S. P. McKee, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1673 RSC; I. Hoppe, D. Hoppe, R. Herbst-Irmer and E. Egert, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6859 CrossRef CAS.
  63. M. P. Bonner and E. R. Thornton, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1299 CrossRef CAS; K. H. Ahn, S. Lee and A. Lim, J. Org. Chem., 1992, 57, 5065 CrossRef CAS; V. Vaillancourt, M. R. Agharahimi, U. N. Sundram, O. Richou, D. J. Faulkner and K. F. Albizati, J. Org. Chem., 1991, 56, 378 CrossRef CAS; M. Ahmar, R. Block, G. Mandville and I. Romain, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2501 CrossRef CAS; M. R. Banks, A. J. Blake, J. I. G. Cadogan, L. M. Dawson, I. Gosney, K. J. Grant, S. Gaur, P. K. G. Hodgson, K. S. Knight, G. W. Smith and D. E. Stevenson, Tetrahedron, 1992, 48, 7979 CrossRef CAS.
  64. S. G. Davies and A. A. Mortlock, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4787 CrossRef CAS; S. G. Davies and A. A. Mortlock, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 1001 CrossRef CAS; K. H. Ahn, D. J. Yoo and J. S. Kim, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6661 CrossRef CAS.
  65. D. S. Reno, B. T. Lotz and M. J. Miller, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 827 CrossRef CAS; K. Prasad, K.-M. Chen, O. Repic and G. E. Hardtmann, Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 703 CrossRef CAS; D. Blaser and D. Seebach, Liebigs Ann. Chem., 1991, 1067 CrossRef CAS; M. Braun and H. Sacha, Angew. Chem., lnt. Ed. Engl., 1991, 30, 1318 Search PubMed; S. Cardani, C. de Toma, C. Gennari and C. Scolastico, Tetrahedron, 1992, 48, 5557 CAS; R. M. Williams and C. Yuan, J. Org. Chem., 1992, 57, 6519 CrossRef CAS; M. L. Vasconcellos, D. Desmaele, P. R. R. Costa and J. d'Angelo, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4921 CrossRef CAS; Y. Xiang, E. Olivier and N. Ouimet, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 457 CrossRef CAS; D. Seebach, J.-M. LaPierre, W. Jaworek and P. Seiler, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 459 CAS; M. Y. Chen and J.-M. Fang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1737 RSC.
  66. C. H. Heathcock in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 226–227; Search PubMed; M. Braun, Angew. Chem., lnt. Ed. Engl., 1987, 26, 24 Search PubMed; R. Devant, U. Mahler and M. Braun, Chem. Ber., 1988, 121, 397 Search PubMed.
  67. E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10677 CrossRef CAS; E. J. Corey, G. A. Reichard and R. Kania, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6977 CrossRef CAS.
  68. I. Osima and Y. Pei, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 977 CrossRef; A. G. Myers and K. L. Widdowson, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9672 CrossRef CAS; A. G. Myers, K. L. Widdowson and P. J. Kukkola, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2765 CrossRef CAS; Y. Nagao, Y. Nagase, T. Kumagai, H. Matsunaga, T. Abe, O. Shimada, T. Hayashi and Y. Inoue, J. Org. Chem., 1992, 57, 4243 CrossRef CAS; S. Kanemasa, T. Mori and A. Tatsukawa, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8293 CrossRef CAS; R. Amoroso, G. Cardillo, G. Mobbili and C. Tomasini, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 2241 CrossRef CAS.
  69. M. Conch, F. DiFuria, G. Licin and G. Modena, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3043 CrossRef CAS; M. Wills, R. J. Butlin and I. D. Linnet', Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5427 CrossRef CAS; R. J. Butlin, I. D. Linnet', D. J. Critcher, M. F. Mahon, K. C. Molloy and M. Wills, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1581 RSC.
  70. D. E. Bergbreiter and M. Momongan in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 514–516; Search PubMed; H. Eichenauer, E. Fnedrich, W. Lutz and D. Enders, Angew. Chem., Ins. Ed. Engl., 1978, 17, 206 Search PubMed; D. Enders, H. Dyker and G. Raabe, Angew. Chem., lnt. Ed. Engl., 1993, 32, 421 Search PubMed.
  71. N. J. Gordon and S. A. Evans Jr, J. Org. Chem., 1993, 58, 5295 CrossRef CAS.
  72. I. Paterson, A. N. Hulme and D. J. Wallace, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7601 CrossRef CAS.
  73. I. Paterson, Pure App. Chem., 1992, 64, 1821 CAS.
  74. I. Paterson and C. K. McClure, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 1229 CrossRef CAS.
  75. I. Paterson and A. N. Hulme, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7513 CrossRef CAS; I. Paterson and A. N. Hulme, unpublished results..
  76. I. Paterson and M. A. Listen, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 585 CrossRef CAS.
  77. I. Paterson, J. M. Goodman and M. Isaka, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7121 CrossRef CAS.
  78. I. Paterson and R. D. Tillyer, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4233 CrossRef CAS.
  79. Discodermolide: I. Paterson and S. P. Wren, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1790 Search PubMed scytophycin C: I. Paterson and K.-S. Yeung, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5347 RSC etheromycin: I. Paterson, R. D. Tillyer and G. R. Ryan, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4389 Search PubMed muamvatin: I. Paterson and M. V. Perkins, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1608 CrossRef CAS; R. W. Hoffman and G. Dahmann, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1115 Search PubMed swinholide A: I. Paterson and J. G. Cumming, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2847 CrossRef CAS oleandomycin: I. Paterson, M. A. Listen and R. D. Norcross, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1767 Search PubMed tirandamycin A. I. Paterson, M. A. Listen and G. R. Ryan, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 1749 CrossRef CAS.
  80. I. Paterson and J. A. Channon, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 797 CrossRef CAS.
  81. I. Paterson and R. D. Tillyer, J. Org. Chem., 1993, 58, 4182 CrossRef CAS.
  82. B. M. Trost and H. Urabe, J. Org. Chem., 1990, 55, 3982 CrossRef CAS.
  83. B. M. Trost and M. S. Rodriguez, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4675 CrossRef CAS.
  84. B. R. Lagu, H. M. Crane and D. C. Liotta, J. Org. Chem., 1993, 58, 4191 CrossRef CAS.
  85. W. R. Roush and T. D. Bannister, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3587 CrossRef CAS.
  86. W. R. Roush, T. D. Bannister and M. D. Wends, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8387 CrossRef CAS.
  87. D. A. Evans and M. A. Caller, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6871 CrossRef CAS.
  88. H. Hamana, K. Sasakura and T. Sugasawa, Chem. Lest., 1984, 1729 Search PubMed.
  89. D. A. Evans, H. P. Ng and D. L. Reiger, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11446 CrossRef CAS.
  90. J. D. White, W. J. Porter and T. Tiller, Synlett, 1993, 535 CrossRef CAS.
  91. I. Paterson and M. V. Perkins, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 801 CrossRef CAS.
  92. C. M. Hayward, D. Yohannes and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9345 CrossRef.
  93. S. F. Martin and W.-C. Lee, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2711 CrossRef CAS.
  94. D. A. Evans, R. P. Polniaszek, K. M. DeVnes, D. E. Gunn and D. J. Mathre, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7613 CrossRef CAS Similarly, lysocellin: K. Honta, T. Tanaka, T. Inoue and O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5541 Search PubMed.
  95. I. Paterson, C. K. McClure and R. C. Schumann, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1293 CrossRef CAS.
  96. I. Paterson, J. G. Gumming, J. D. Smith and R. A. Ward, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 441 CrossRef CAS.
  97. M. A. Blanchette, M. S. Malamas, M. H. Nantz, J. C. Roberts, P. Somfai, D. C. Whntenour, S. Masamune, M. Kageyama and T. Tamura, J. Org. Chem., 1989, 55, 2817 CrossRef; A. J. Duplantier, M. H. Nantz, J. C. Roberts, R. P. Short, P. Somfai and S. Masamune, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7357 CrossRef CAS.
  98. B. Moon Kim, S. F. Williams, and S. Masamune in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 636–654. Search PubMed.
  99. S. Kiyooka, Y. Kaneko, M. Komura, H. Matsuo and M. Nakano, J. Org. Chem., 1991, 56, 2276 CrossRef.
  100. S. Kiyooka, Y. Kaneko and K. Kume, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4927 CrossRef CAS.
  101. E. R. Parmee, O. Tempkin, S. Masamune and A. Abiko, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9365 CrossRef CAS.
  102. E. R. Parmee, Y. Hong, O. Tempkin and S. Masamune, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1729 CrossRef CAS.
  103. K. Furuta, T. Maruyama and H. Yamamoto, Synlett, 1991, 439 CrossRef CAS.
  104. E. J. Corey, C. L. Cywin and T. D. Roper, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6907 CrossRef CAS.
  105. K. Furuta, T. Maruyama and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1041 CrossRef CAS.
  106. K. Ishihara, T. Maruyama, M. Mouri, Q. Gao, K. Furuta and H. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 3483 CAS.
  107. S. Kobayashi and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1989, 297 CAS; T. Mukaiyama, H. Uchiro and S. Kobayashi, Chem. Lett., 1989, 1001 CAS.
  108. T. Mukaiyama, H. Uchiro and S. Kobayashi, Chem. Lett., 1989, 1757 CAS.
  109. T. Mukaiyama, S. Kobayashi and T. Sano, Tetrahedron, 1990, 46, 4653 CrossRef CAS.
  110. S. Kobayashi, H. Uchiro, Y. Fujishita, I. Shiina and T. Mukaiyama, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4247 CrossRef CAS.
  111. T. Mukaiyama, H. Uchiro, I. Shiina and S. Kobayashi, Chem. Lett., 1990, 1019 CAS.
  112. T. Mukaiyama, I. Shiina and S. Kobayashi, Chem. Lett., 1991, 1901 CAS.
  113. S. Kobayashi, Y. Fujishita and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1990, 1455 CAS.
  114. S. Kobayashi, M. Furuya, A. Ohtsubo and T. Mukaiyama, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 635 CrossRef CAS.
  115. T. Mukaiyama, S. Kobayashi, H. Uchiro and I. Shiina, Chem. Lett., 1990, 129 CAS; T. Mukaiyama, M. Furuya, A. Ohtsubo and S. Kobayashi, Chem. Lett., 1991, 989 CAS; S. Kobayashi, H. Uchiro, I. Shiina and T. Mukaiyama, Tetrahedron, 1993, 49, 1761 CrossRef CAS.
  116. S. Kobayashi, A. Ohtsubo and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1991, 831 CAS.
  117. S. Kobayashi and T. Kawasuji, Synlett, 1993, 911 CrossRef; T. Mukaiyama, H. Anan, I. Shiina and S. Kobayashi, Bull. Soc. Chim. Fr., 1993, 130, 388 CAS.
  118. T. Mukaiyama, A. Inubushi, S. Soda, R. Hara and S. Kobayashi, Chem. Lett., 1990, 1015 CAS.
  119. K. Mikami and S. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7039 CrossRef CAS.
  120. K. Mikami, M. Terada and T. Nakai, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 993 CrossRef CAS; M. Terada, J. H. Gu, D. C. Deka, K. Mikami and T. Nakai, Chem. Lett., 1992, 29 CAS; J.-H. Gu, M. Terada, K. Mikami and T. Nakai, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1465 CrossRef CAS; K. Mikami, M. Terada and T. Nakai, J. Chem. Soc., Chem. Common., 1993, 343 RSC.
  121. I. Paterson in ‘Comprehensive Organic Synthesis’, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, pp. 315–317. Search PubMed.
  122. G. J. Bodwell, S. G. Davies and A. A. Mortlock, Tetrahedron, 1991, 47, 10 077 CrossRef CAS; R. P. Beckett, S. G. Davies and A. A. Mortlock, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 123 CrossRef CAS.
  123. See, for example: S. G. Davies and C. L. Goodfellow, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 393 Search PubMed.
  124. C. Mukai, W. J. Cho and M. Hanaoka, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 7435 CrossRef CAS.
  125. C. Mukai, A. Mihira and M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 2863 CAS.
  126. C. Mukai, W. J. Cho, I. J. Kim, M. Kido and M. Hanaoka, Tetrahedron, 1991, 47, 3007 CrossRef CAS.
  127. C. Mukai, M. Miyakawa, A. Mihira and M. Hanaoka, J. Org. Chem., 1992, 57, 2034 CrossRef CAS.
  128. C. Mukai, L. J. Kim, E. Furu and M. Hanaoka, Tetrahedron, 1993, 47, 8323 CrossRef CAS; C. Mukai, L. J. Kim and M. Hanaoka, Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 2, 1007 CrossRef CAS.
  129. M. Uemura, T. Minami, M. Shiro and Y. Hayashi, J. Org. Chem., 1992, 57, 5590 CrossRef CAS.
  130. Y. Ito, M. Sawamura and T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6405 CrossRef CAS.
  131. M. Sawamura and Y. Ito, Chem. Rev., 1992, 92, 857 CrossRef CAS.
Click here to see how this site uses Cookies. View our privacy policy here.