Organoboron in organized molecular systems. I. Synthesis and surfactant properties of aminoalkylboronic acid salts

Abstract

To date there has been little use of organoboron compounds for construction of organized molecular systems. We describe here the synthesis and surface active properties of novel aminoorganoboron surfactants, which exploit certain physicochemical characteristics of the boron atom. Routes to the boranylalkylamines with a strong boron-nitrogen intramolecular complexation are described. They can account for the different strengths of intra- and intermolecular boron-nitrogen complexation in the molecules produced by hydroboration of long-chain unsaturated amines. Methanolysis followed by acid hydrolysis produced the salts of aminoalkylboronic acids in excellent yield. Study of the surface properties of these boron derivatives indicate that they would be good surfactants. The influence of the alkylboronic acid chain is discussed. This new family of surfactants opens perspectives in chemical synthesis and applications as surface active agents. Le bore dans les systèmes mole′culaires organise′s. I. Synthèse et proprie′te′s tensioactives de sels d'acides aminoalkylboroniques. Le de′veloppement de la chimie du bore n'a pas, à notre connaissance, suscite′ de recherches dans le vaste champ des systèmes mole′culaires organise′s. Ce travail se propose d'inclure les caracte′ristiques physico-chimiques du bore dans l'e′tude des synthèses et des proprie′te′s de surface de nouveaux tensioactifs de′rive′s de compose′s aminoorganobore′s. Dans ce but, les me′thodes d'accès aux interme′diaires boranylalkylamines, pre′sentant une forte complexation intra- et intermole′culaire bore-azote, sont de′crites. Elles permettent d'expliquer les diffe′rentes forces de complexation intramole′culaire bore-azote pre′sentent dans les mole′cules issues de l'hydroboration d'amines insature′es à longue chaîne. Une me′thanolyse suivie d'hydrolyse acide donne accès, avec d'excellents rendements, aux sels d'acides aminoalkylboroniques. L'e′tude des proprie′te′s de surface de tous ces compose′s bore′s les classent comme de bons tensioactifs. Le rôle de la chaîne acide alkylboronique est discute′. Ces nouvelles familles de tensioactifs ouvrent dès lors un vaste champ d'investigation.