Synthesis and aggregation behaviour of two-headed surfactants containing the urocanic acid moiety

Abstract

Urocanic acid (3-[1H-imidazol-4-yl]propenoic acid) has attracted great interest in photobiology for many years. We describe here the synthesis of three bolaamphiphiles with two urocanic acid heads having the general structure: UA–X–UA, where UA denotes urocanic acid and X is an alkyl chain of varying length. We show that micellisation occurs with the bolaamphiphile whose alkyl chain length is sixteen carbon atoms. For compounds having a shorter chain length, light scattering and electron microscopy suggest the formation of vesicles. Compared to urocanic acid, the bolaamphiphiles, which can form aggregates in aqueous solution, may act differently on membranes and be used in formulations more easily. Synthèse et agre′gation d'amphiphiles à deux têtes comportant un motif acide urocanique. L'acide 3-[1H-imidazol-4-yl]prope′noïque, ou acide urocanique, possède des proprie′te′s photobiologiques inte′ressantes. Des bolaamphiphiles de′rive′s de cet acide sont susceptibles de pre′senter des avantages sur le plan de la formulation ainsi qu'un comportement diffe′rent au niveau des membranes. Trois bolaamphiphiles de structure AU–X–AU, où AU repre′sente le motif acide urocanique et X est un segment lipophile de longueur variable, ont e′te′ synthe′tise′s et leurs phe′nomènes d'agre′gation en solution aqueuse e′tudie′s. Seul le compose′ pre′sentant une longueur de chaîne de seize atomes de carbone forme des micelles. Pour les bolaamphiphiles ayant des chaînes hydrocarbone′es plus courtes la formation de ve′sicules est observe′e par diffusion de la lumière et microscopie e′lectronique.