Synthesis of an unsymmetrical bis-lexitropsin-1,2,9,9a–tetrahydrocyclo- propa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) conjugate

Abstract

A practical synthesis of a novel bis-functionalized precursor of 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) is described; the first unsymmetrical bis-lexitropsin–CBI precursor conjugate was thereby synthesized.

References

1. L. J. Hanka, A. Dietz, S. A. Gerpheide, S. L. Kuentzel and D. G. Martin, J. Antibiot., 1978, 31, 1211.
2. B. K. Bhuyan, K. A. Newell, S. L. Crampton and D. D. Von Hoff, Cancer Res., 1982, 42, 3532.
3. H. Iida and J. W. Lown, Recent Res. Dev. Synth. Org. Chem., 1998, 1, 17 and references cited therein.
4. D. L. Boger and R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 4796; C. H. Lin, D. Sun and L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol., 1991, 4, 21; M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Williams, G. L. Petzold, J. L. Slightom and D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8994; R. C. Kelly, I. Gebhard, N. Wicknienski, P. A. Aristoff, P. D. Johnson and D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6837; D. L. Boger and D. S. Johnson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1439.
5. D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos and O. Suntornwat, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6461; D. L. Boger and T. Ishizaki, J. Org. Chem., 1990, 55, 5823; D. L. Boger, W. Yun and B. R. Teegarden, J. Org. Chem., 1992, 57, 2873; D. L. Boger, P. Mesini and C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6461; D. L. Boger and J. A. McKie, J. Org. Chem., 1995, 60, 1271; P. A. Aristoff and P. D. Johnson, J. Org. Chem., 1992, 57, 6234; K. J. Drost and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1991, 56, 2240.
6. G. Jia, H. Iida and J. W. Lown, Heterocycl. Commun., 1998, in the press.
7. K. E. Rao and J. W. Lown, Trends Org. Chem., 1992, 3, 141 and references cited therein.
8. (a) V. F. Patel, S. L. Andis, J. K. Enkema, D. A. Johnson, J. H. Kennedy, F. Mohamadi, R. M. Schultz, D. J. Soose and M. M. Spees, J. Org. Chem., 1997, 62, 8868; (b) D. L. Boger, C. W. Boyce, R. M. Garbaccio and M. Searcey, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2227.
9. D. L. J. Clive, A. G. Angoh and S. M. Bennett, J. Org. Chem., 1987, 52, 1339.
10. M. Ueki and M. Amemiya, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6617.
11. (a) E. Nishiwaki, S. Tanaka, H. Lee and M. Shibuya, Heterocycles, 1988, 27, 1945; (b) L. Huang, J. C. Quada, Jr. and J. W. Lown, Bioconjugate Chem., 1995, 6, 21; (c) R. Zhao, N. H. Al-Said, D. L. Sternbach and J. W. Lown, J. Med. Chem., 1997, 40, 216.